Jw_cad作者さんのサイトの掲示板で以下のような質問がありました。
7 で 外変の半数が 使えなくなりました。対策方は ありますか?
http://hpcgi2.nifty.com/jw_cad/c-board.cgi?cmd=ntr;tree=44483;id=004
32bit版 Windows7 がプレインストールされているPCを使えば、大概、動くと思います。

64bit版 WindowsVista/7 では、DOS・Win3.1時代の16bitアプリケーションが動作しませんので、そういう時代の古い外部変形が動作しない、ということがありますが、32bit版だったら、そういう制約はないはずです。私は「7」では確認してませんが(7 の 32bit版は持っていないので)、Vista 32bit版では動作を確認してたと思います。

64bit版 Windows のPCをもう導入してしまった
ということなら、まず、下記を確認しましょう。
1)awk 外部変形の場合は、
 32bit版の awk を利用する。
 例:WILLs氏のもの
   http://www.hinadori.atnifty.com/~wills/
 16bit版の awk は使わない
2)VB6ランタイムライブラリを使う外部変形の場合は
 64bit Windowsで動作確認されているものを使う。

3) awk(gawk、jgawk、mawk〜)外部変形の場合は
 awk プログラムをちゃんと入れる。
 外部変形と別の離れたフォルダに入れる場合は、
 必ず、PATHの通ったフォルダに入れる。
 Windows Xp だったら、
 C:¥WINDOWS、C:¥WINDOWS¥SYSTEM32
 Windows7 64bit版だったら、
 C:¥WINDOWS、C:¥WINDOWS¥SysWOW64
4)Ruby外部変形の場合は
 外部変形のドキュメントで指定されている Ruby を
 ちゃんと インストールする。
 OneClickInstaller で入れて OKなものなら、それを使う。
 部分的に圧縮されたもの1つだけを入れたら OK と
 勘違いして動かない、って言ってるパターン有り。
 1.8.6辺りを入れないといけないのに、1.9.〜を入れて
 動かないって言ってるパターン有り。
 ruby を入れずに動かないって言ってるパターン有り。
5)その他、スクリプト系の外部変形は、
 その大元のプログラムをちゃんと入れる。
6)VB6で作成された外部変形は、
 使用OSで動作確認されているVB6 ランタイムライブラリ
 を必ず入れる。
7)Jw_cadを
 「C:¥Program Files¥JWW」とか
 「C:¥Program Files (x86)¥JWW」など
 の半角空白を含むフォルダにはインストールしない。
 初期状態「C:¥JWW」でインストールする。
8)外部変形を、Jw_cad インストールフォルダ以外のフォルダに
 入れた場合には、外部変形バッチファイルに「REM #cd」が必須。
 標準でこれを記入していない外部変形もあるので、
 バッチファイルの書き換えが必要なのに、書き換えをしておらず
 動かないって言ってるパターン有り。
9)DOS・Win3.1時代に作成された EXEタイプの外部変形は
 WindowsVista/7 64bit版では実行出来ないので、
 Win95〜の32bitアプリとして再作成されていないかどうかを確認。
 無ければ、同等の機能をもつ別の外部変形を探す。