以前の記事「【VB.NET】WindowsアプリでMain関数からフォームを表示する 」で紹介した「1.ShowDialog()メソッドを利用する」では、複数のフォームを表示させた場合に、以下のような問題が発生します。
(「2.Application.Run()メソッドを利用する」では、問題は発生しません)

1.サブフォームが操作できない(VB.NET 2003のみ)
 以下で再現できます。
  1)メインフォームをShowDialogで表示する。
  2)メインフォームのLoadイベントにて、モードレスでサブフォームを表示する。
2.サブフォームのClosedイベントやDisposedイベントが発生しない
 以下で再現できます。
  1)メインフォームをShowDialogで表示する。
  2)メインフォームでボタン等を使って、モードレスでサブフォームを表示する。
  3)サブフォームが表示された状態で、メインフォームを閉じる。

以下、上記の確認のためのサンプル。
【1.サブフォームが操作できない】
この事象は、VB.NET 2003のみ発生します。
このコードをVB 2005で実行した場合、問題となる事象は発生しません。

《Module1.vb》
Module Module1
_
Sub Main()
Dim frm As New Form1
frm.ShowDialog()
'Application.Run(frm)
End Sub
End Module

《Form1.vb》
Public Class Form1
Inherits System.Windows.Forms.Form
:(中略)
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, _
ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load

Dim frm As New Form2
frm.Show()
End Sub
End Class

【2.サブフォームのClosedイベントやDisposedイベントが発生しない】
《Module1.vb》
Module MainModule
_
Sub Main()
Dim frm As New Form1
frm.ShowDialog()
'Application.Run(frm)

'終了時にメッセージボックスを表示
Debug.WriteLine("アプリケーションの終了")
End Sub
End Module

《Form1.vb》
Public Class Form1
Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, _
ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click

Dim frm As New Form2
'Form2のClosedイベントとDisposedイベントハンドラを追加
AddHandler frm.Closed, AddressOf form2_Closed
AddHandler frm.Disposed, AddressOf form2_Disposed
frm.Show()
End Sub

'Form2が閉じられる時のイベント感知
Private Shared Sub form2_Closed( _
ByVal sender As Object, ByVal e As EventArgs)

Debug.WriteLine("Form2 Closedイベント完了")
End Sub

'Form2が破棄される時のイベント感知
Private Shared Sub form2_Disposed( _
ByVal sender As Object, ByVal e As EventArgs)

Debug.WriteLine("Form2 Disposedイベント完了")
End Sub
End Class

「2.Application.Run()メソッドを利用する」の方法では、Form2のClosedイベントとDisposedイベントが発生しています。このことから、ShowDialog()を利用した場合、リソースが解放されていない可能性があります。
確実にリソースを解放するならば、リソース解放のための処理を用意する必要があります。
(もしかすると、アプリケーション終了時にFramework側で解放しているかもしれませんが…)

【補足事項】
・「1.サブフォームが操作できない」は、VB 2005では解消されており、サブフォームを操作することができるようになっています。
・アプリケーション終了時のイベント発生順序については、VB 2005のヘルプを参照。
 フィルタ :「.NET Framework」
 キーワード:「アプリケーション終了イベントの発生順序」

【参考URL】
・DOBON.NET
 「Application.RunとForm.ShowDialogの違い