ナバロ大学とテキサスA&M大学でオールアメリカンを3回受賞したグレンは、1994年に全体12位でニューヨーク・ジェッツに入団した。
1年目からCB兼KRとして15試合に出場し、CBとして67タックル、2FF、1FRを記録。さらにKRとして27リターンで582ヤードをリターンした。
翌シーズンは52タックル、1INT、1FF、1FRと今一つだったが、1996年は4INT、44タックル、リーグ最多の2INTTDを記録。100ヤードの劇的リターンTDも決め、風格を見せた。
1997年はグレンの守る左サイドにほとんどパスが飛んでこず、1INT、65タックルを記録。さらにKRとして28リターンで741ヤード、1TDを記録。プロボウルに選出された。
翌シーズンはなんと6INTを稼ぎ、リターナーとしても24リターンで585ヤードを記録。2年連続でプロボウルに選出された。
その後3INT、4INT、5INTと活躍を続けたが、2002年にエキスパンションドラフトでヒューストン・テキサンズに移籍。創設まもないテキサンズディフェンスの要として5INT、67タックル、1.0サックを記録。DEのゲーリー・ウォーカーとともにチーム初のプロボウラーとなった。
2005年にダラス・カウボーイズに移籍。ジェッツ時代のHC,ビル・パーセルズと再会し、7先発ながら4INTを記録した。
2006年以降は先発に復帰できず、2007年にジャクソンビル・ジャガーズ、2008年にニューオーリンズ・セインツに移籍。
セインツでもさしたる活躍はできず、シーズン終了後に解雇。2010年7月28日にテキサンズと1日だけの契約を結び、これを最後に現役を引退した。
ジェッツで記録した24INTはチーム歴代3位。ジェッツのオールタイムチームに選出されている。