0985ハイスクール時代から有名選手だったスカイルズは、ミシガン大学でもたぐいまれな得点力で暴れに暴れ、カンファレンスMVPを獲得し、同大学のシーズンと通産の得点記録を樹立した。

しかし素行はあまりよくなく、麻薬や飲酒運転での逮捕歴があり、15日服役したこともある。

1986年に全体22位でミルウォーキー・バックスに入団。しかしルーキーイヤーは13試合しか出場できず、1年でインディアナ・ペイサーズにトレード。さらに1988-1989シーズン終了後にエキスパンションドラフトでオーランド・マジックに移籍した。

マジックでは控えとして積極的に起用され、わずかなプレイタイムで平均7.7得点、4.8アシストを記録。翌シーズンからはスターターに抜擢された。

PGとしては出色の得点力も魅力だったが、なんといってもスカイルズはパスセンスが優れていた。1989-1990シーズンは12月30日のデンバー・ナゲッツ戦で1試合30アシストのNBA記録を樹立。平均17.2得点、8.4アシストの大活躍を見せてMIPを受賞した。

一躍名を知られる存在となったスカイルズの活躍は目覚ましく、1992-1993シーズンにはキャリアハイの平均9.4アシストを記録した。

1994年にワシントン・ブレッツに移籍。翌シーズンはフィラデルフィア・76ersに移籍したものの、肩の故障で10試合しか出場できず、シーズン終了後に解雇。NBAからは誘いを受けず、スカイルズはヨーロッパへ渡った。

ギリシャの名門PAOKテッサロニキに入団したが、故障もあって思うような成績を残せず、フランス人のミシェル・ゴメスHCと対立し、シーズン途中に解雇。しかし、これが思わぬ形でスカイルズを救った。

当時PAOKは低迷しており、そのため球団はゴメスHCをシーズン途中に解任。後釜に選ばれたのはなんとスカイルズであった。

0986スカイルズはここで思わぬ好成績を収め、ギリシャリーグ優勝を達成したうえ、ユーロリーグにも出場。シーズン終了後にこの実績を手土産にフェニックス・サンズのコーチに就任した。

1999-2000シーズンからHCに昇格。1年目からいきなりプレーオフに進出し、ディフェンディングチャンピオンのサンアントニオ・スパーズを撃破する大番狂わせを見せるなど手腕を発揮し、3シーズンで2回プレーオフに進出。しかし2001-2002シーズンを最後に解任されてしまい、シカゴ・ブルズのHCに就任した。

当時のブルズは若いチームであり、スカイルズはこの若いチームを堅守のチームに育て上げた。

26試合連続100失点以下のNBA記録を樹立するなど有能であったが、2007-2008シーズン途中に解任。ジョン・パクスソンGM曰く難しい選択だったらしいが、その後のブルズを見る限り、悪い選択ではなかったようだ。

一方スカイルズは翌シーズンから古巣バックスのHCに就任。2009-2010シーズンにはプレーオフ進出を果たしたものの、現在に至るまで苦しいシーズンが続いている。