● ひまわりが勝手に選んだ植物療法関係の記事一覧です(月別に並べてあります)
植物療法に関係のある記事のもくじ(2005.06.04 〜 現在まで)

今日の天候は、かつてないくらいの荒れ模様だったようです。まず、秋田新幹線が上下線とも、秋田県と岩手県の強風のためか一時ストップしました。県南では、70年間住んでいて、これほどの川の増水は経験した事がない、というインタービューのように(ラジオでした)、大雨洪水警報が出されていました。最低気温が、7.9度、最高気温が、9.8度と、この季節にしては考えられないほどの暖かさ。東京では、暑かったそうですね。どうなっているのでしょうか。

下の写真は、今日のお昼ご飯。左が、焼きそば。中央は、キュウリとキャベツの浅漬けです。少々のミョウガが入っていて、独特な味を引きだしています。右は、ホタテのみそ汁。

20061227焼きそば 20061227キュウリとキャベツの浅漬け 2006127ホタテのみそ汁

夕方、カー用品店に行ってきました。今はいろんなグッズがあるんですね。ビックリしました。駐車違反の取り締まりが厳しい場所を教えてくれるものまでありましたよ。下の写真は、アロマグッズ。このコーナーの列は、鼻がとても痛かったです。すばらしい臭いでした。皆さんこの香りを車の中で燻らすのでしょうか。注目は、シガレットにセットするアロマ芳香器具。パンフレットも、専門的な表現がされていてびっくりしました。

20061227車用アロマ1 20061227車用アロマ2 20061227車用アロマ3

下の写真左は、今日の晩ご飯。右は、小松菜と干しエビの炒め物。中央は、仙台の白謙の笹かま。右は、一度登場したことのあるタラとポテトのトマトスース煮です。

2006127小松菜と干しエビの炒め物 2006127白謙の笹かま 20061227タラとポテトのトマトソース煮

先日来、d-リモネンの代謝とカテコールアミンについて、2006.12.22 リモネンとカテコールアミンの連想ゲーム、会報誌に記載された内容に興味を持ち、リモネンから導き出された代謝物が、カテコールアミンといわれる神経伝達物質の放出に関係している事をご紹介しました。

そのため、リモネンの体内代謝と関係すると思われる「モノテルペン類の生成」について、
2006.12.24 モノテルペン類の生成で見てきました。

今日は、カテコールアミンといわれる神経伝達物質の放出に関係している「
ペリルアルコール(ペリラアルコール)」や、「p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」が、上記「モノテルペン類の生成」のどの過程で産生されるのかを見てみたいと思います。

今回のポイントは、前回の
2006.12.24 モノテルペン類の生成で見てきた「α-テルピニルカチオン」と呼ばれるカルボカチオン(前回の内容を参照下さい)。

下記の図は、「α-テルピニルカチオン」から導き出された (1) リモネンから「
ペリルアルコール(ペリラアルコール)」が、また、(5) のフェランドリルカチオンや、(6) のテルピネン-4-yl カチオンから導き出される「p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」をあらわしています。

20061227ペリルアルコールとパラシメンの生成

(1) から導き出されたリモネンから、
・酸化によって、水酸基(-OH)が結合し、「ペリルアルコール(ペリラアルコール)」となる
・「
ペリルアルコール(ペリラアルコール)」がさらに酸化され、アルデヒド基(-CHO)をつけた「ペリルアルデヒド」となる
・これらの成分は、シソの葉に含まれる主要な芳香分子

(6) のテルピネン-4-yl カチオンや、(5) のフェランドリルカチオンから、
・二重結合の位置がいろいろ変化して、異性体が導き出される
・これらの化合物が、脱水素反応によって「酸化」が進み、新たに二重結合を有する
・この化合物は、ベンゼン環を生成し「
p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」が産生される
・「
p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」や、カルバクロール、チモールという芳香分子が主要な精油に、タイム パラシメン Thymus vulgaris paracymene がある

・ケモタイプ精油事典では、「
p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」は、モノテルペン炭化水素類に、そして、「カルバクロールやチモール」は、フェノール類という芳香成分類に分類されている

という事がわかります。

リモネンの代謝物の生成を見る事は、カテコールアミンといわれる神経伝達物質の放出に関係している「
ペリルアルコール(ペリラアルコール)」や「p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」の生成だけではなく、シソやタイム パラシメンといった精油にも、興味を広げることができます。

特に「
p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」を始め、カルバクロールやチモールという芳香分子は、「イソプレン分子」を基本としたテルペン系の炭化水素である、というところに、その構造だけでは説明できない生成の不思議な部分が見られます。

何度も登場していますが、通常、ベンゼン環を含む炭化水素は、芳香族のグループに属します。そして、芳香族のほとんどが「シキミ酸経路」(
2005.12.17 植物の二次代謝産物)によって生成されます。ところが、上記で見てきたように、タイム パラシメン Thymus vulgaris paracymene に含まれる「ベンゼン環」を含む化合物は、「メバロン酸経路」由来の芳香族化合物という事になります。

モノテルペン炭化水素類は、官能基を持っていませんから、そのまま「モノテルペン炭化水素類」と呼ばれています。ところが、「
p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」は、ベンゼン環を持っていますから、精油の化学では、「芳香族」と呼ばれる炭化水素のグループに分類されなくてはいけません。

ところが、「
p-サイメン(p-シメン、パラシメン)」は、生成の過程で見てきたように、典型的な「単環性のモノテルペン炭化水素類」の炭素の基本骨格を持っていますから、「モノテルペン炭化水素類」されています。なお、フランス・アロマテラピー大全 上巻(フレグランスジャーナル社)p28 では、「芳香族テルペン類」と区分しているようです。

本当に精油の化学は複雑ですね。明日は低気圧が近づき、日本海側では強い風が吹き荒れるとのこと。やはり、明日もひまわりは雨男になりそうです。それも半端ではない天候のよう。そんな中、明日からひまわりは一人で会津へ車で帰省してきます。

● 関連記事
精油の化学関連の目次
2006.12.30 抗アレルギーとドーパミン
2006.12.28 p-サイメンとパラシメン
・「2006.12.27 ペリルアルコールとパラシメン」

2006.12.24 モノテルペン類の生成
2006.12.22 リモネンとカテコールアミンの連想ゲーム