今日の秋田は、昨日のものすごい天気も落ち着いて、ようやく通常の状態まで戻ってきました。それでも、雪はあまりなく、曇り空で、時々冷たい風が吹きつけていました。今日の最低気温は、プラス 0.9度、最高気温は 4.3度でしたが、風のせいか、体感温度は、かなり寒かったようです。

下の写真、左は、舞茸とウドの天ぷら。中央は、杏仁豆腐です。右は、スナギモ。いずれも昨夜の晩ご飯です。

20070215舞茸とウドの天ぷら 20070215杏仁豆腐 20060615スナギモ

下の写真、左と中央は、中華スープの中に餅が入ったもの。その餅の中身はギョウザの具のようなものが入っていました。右は、今日のお昼に食べたシュウマイですが、ニンニクのような形をしたものは、ミニ肉まんです。

20070215中華餅1 20070215中華餅2 20070216シュウマイ

昨日、精油の化学でとても大切な「炭化水素」のグループについて、投稿した記事にコメントをいただきました(2006.01.22 炭化水素基と官能基)。そういえば、基本となる炭化水素については、以前から何度かお話しました。

今日は、もっともポピュラーなアルコールの官能基とアルコールの酸化反応を下記の図を利用してご紹介したいと思います。

下の図は、

・精油の化学の基本となっている炭化水素のグループ(テルペン系、脂肪族、芳香族)
・その炭化水素(有機化合物)の性質を決める働きを持つ官能基
・アルコールの官能基である「水酸基」
・炭化水素基プラス水酸基という官能基が結びつくことでアルコール類(官能基を基準)となる
・例外が、ベンゼン環に直接水酸基という官能基が結びついたフェノール類
・アルコール類の分類
・アルコール類の酸化反応の過程から生ずるアルデヒド類、カルボン酸類、ケトン類

の関係をあらわしています。

20070216アルコールの官能基と酸化反応1

ここで、精油の化学の基本となる炭化水素のお話から、アルコール類、アルデヒド類、カルボン酸類、ケトン類などと、官能基中心のお話になるのがとても不思議です。何度も繰り返していますが、基本は「三つの炭化水素のグループ」。これに、有機化合物の性質を決める働きを持つ官能基が加わります。

もちろん、官能基がつかない炭化水素もあります。これらは「テルペン系」という炭化水素のグループで、イソプレン分子を含んでおり、その分子の数によって、モノテルペン炭化水素類、セスキテルペン炭化水素類(+ -)と呼ばれることになります。

基本となる炭化水素のグループが三つあっても、同じ官能基を持つ化合物は、共通の性質を示すことになるため、官能基にもとづいた分類をすることが可能となります。官能基は、その炭化水素(有機化合物)の性質を決める働きを持つからです。

炭化水素のグループが三つありますが、それを「R」で表現(ケトン類の場合は、他の炭化水素 R'を有している)して、

・R - 水酸基(R -OH)、これらの有機化合物がアルコール類(フェノール類を除く
・R - アルデヒド基(R -CHO)、これらの有機化合物がアルデヒド類
・R - カルボキシル基(R -COOH)、これらの有機化合物がカルボン酸類
・R - ケトン基 - R’(図形を参照)、これらの有機化合物がケトン類

と、官能基にもとづいた分類ができます。ですから、アルコール類といっても、常に頭の中では、R の種類によって、

・テルペン系アルコール類
・脂肪族アルコール類
・芳香族アルコール類

の三つのグループがあることを理解しておくことが必要かと思います。もちろん、他の官能基についても同じことがいえるかと思います。ですから、やはり基本は「三つの炭化水素のグループ」ということになるかと思います。

もちろん、官能基を中心に分類した場合でも、同じ官能基を持つ化合物は、共通の性質を示しますから、この分類の方法も精油を理解する上においてとても大切なことに変わりはありません。

また、アルコール類の種類の違い(この場合は基本となる炭化水素の違いではなく、価数と級)から、いろいろな官能基を関連づけて理解することが可能です。キーワードは、「
アルコール類の種類」と「酸化反応」です。

この場合、アルコール類の分類の中で重要なのは「級」による分類です。これは、水酸基と結合した炭素に、「他の炭素が何個」結合しているのか、という基準で分類したものです。

炭素は、結合の手を四本持っていました(
2006.01.27 炭素の手は4本)。一本は水酸基と結合していますから、残りの三本の手に、それぞれ炭素が何個結合しているのか、によって、

・残り三本の手のうち、一本に一個の炭素が結合 〜 第一級アルコール
・残り三本の手のうち、二本それぞれに一個の炭素が結合(二個結合) 〜 第二級アルコール
・残り三本の手のうち、三本それぞれに一個の炭素が結合(三個結合) 〜 第三級アルコール

というふうに分類されます。これらのアルコールは、下記の図であらわされていますので、図をご覧いただければすぐにご理解できるかと思います。

20070216アルコールの官能基と酸化反応2

上の図のように、第一級、第二級、第三級というアルコールの種類の違いが、アルデヒド類になったり、カルボン酸類になったり、ケトン類になったりするから不思議です。

その仕組みに関係しているのが「酸化」という反応です。酸化還元については、最初の一枚目の図でも示しましたが、

● 酸化還元は同時に起こる
1. 酸化
・酸素を得る
・水素を失う
・電子を失う

2. 還元
・酸素を失う
・水素を得る
・電子を得る

という関係にあります。先ほどのアルコール類が、水素を奪われたり、酸素を受け取ることで「酸化」し、その反応の過程で、アルデヒド類やカルボン酸類となり、または、ケトン類となる様子は、上の図で示されています。わかりやすくするため、図では脂肪族の炭化水素を基本骨格においた有機化合物で説明しています。

1. 第一級アルコール
・水素を奪われ、アルデヒド基という官能基を持つアルデヒド類となる
・アルデヒド類が酸素を受け取ることでカルボキシル基という官能基を持つカルボン酸類となる

2. 第二級アルコール
・水素を奪われ、ケトン基という官能基を持つケトン類となる

本当にややこしいですが、いもづる式に関連づけて理解することが、精油の化学の理解を深めるのに最短の道かと思います。今回は、

・精油の化学の基本骨格は、三つの炭化水素のグループ
・そのブループは、テルペン系、脂肪族、芳香族
・これらの三つの炭化水素のグループに官能基が加わる
・官能基は、有機化合物の性質を決める働きを持つ
・したがって、官能基による分類も重要
・水酸基という官能基を持つ有機化合物はアルコール類といわれる(
フェノール類を除く
・アルコールの種類を「級」で分類し、酸化反応の過程をみると
・第一級アルコールは、酸化される事により「アルデヒド類」や「カルボン酸類」となる
・第二級アルコールは、酸化される事により、「ケトン類」となる
・酸化は、酸素を得たり、水素や電子を失うことで、還元と同時に起こる

ということになるでしょうか。今後は、もう少し、単純で、そして関連づけがわかりやすい方法で、官能基を見てみたいと思います。

● 関連記事
精油の化学関連の目次
2007.02.19 官能基のエーテル基とエステル結合
2007.02,17 官能基の水酸基とカルボニル基
「2007.02.16 アルコールの官能基と酸化反応」
2006.03.04 イソプレン分子はプードル犬
2006.03.06 テルペン系はイソプレンブロック
2006.02.03 芳香成分類の名称
2006.01.29 共有結合
2006.01.27 炭素の手は4本
2006.01.22 炭化水素基と官能基
2006.01.20 精油の化学と基本骨格
2005.06.22 精油の芳香成分類の分類は何を基準にして

2006.02.13 サリチル酸二つの官能基
2006.02.11 ヤナギナツユキアスピリン
2006.02.10 サリチル酸と植物療法