今日の秋田は、雲はあるものの朝から青空が広がっていました。最低気温も、プラス 0.5度、最高気温は、何と 6.6度まで上がりました。数日間吹き荒れた天候が嘘のようです。

下の写真、左と中央は、昨日の晩ご飯。ゴボウの煮つけとハンバーグスパゲティーです。そのハンバーグとトマトソース、卵をそえて、ご飯にかけたものが今日のお昼ご飯でした。

20070216ゴボウの煮つけ 20070216ハンバーグ 20060617卵ハンバーグ

昨日、2007.02.16 アルコールの官能基と酸化反応で、アルコールの官能基と酸化反応を見る事で、アルコールが、酸化される事によりアルデヒド類やカルボン酸類、そして、ケトン類という精油の化学においてよく表現される「官能基」を見てきました。

今日は、アルコールの官能基である「水酸基」と、おいしい名前に聞こえる「カルボニル基」という官能基から、芋づる式に、

・アルデヒド基を含むアルデヒド類、ケトン基を含むケトン類、カルボキシル基を含むカルボン酸類
・そして、エステル結合(基)を含むエステル類

が導かれる過程を考えてみたいと思います。

下記の図は、上記に示したように、基本となる三つの炭化水素のグループ(図は脂肪族)に、水酸基や、カルボニル基が結合した場合に生ずる有機化合物が、様々な官能基を持つ有機化合物へと変化していく様子を示しています。

20070217官能基から

まず、基本となる三つの炭化水素のグループがスタートラインです。図や表現を簡単にするため、ここでは「脂肪族」の炭化水素を基本に図解しています。

炭化水素を「
」で、表現していますが、スタートラインの場合は、中心となる炭素の四本の手のうち、一本が水素のない状態となっていますので、炭化水素基ということになります。これに、水酸基が一緒に手を結びあうことで、右側に示したアルコール類ができることになります。

炭化水素のグループが芳香族であっても、「間接的に」水酸基が結合した場合は、「
芳香族アルコール類(基本の炭化水素のグループを中心とした呼び名)」という「アルコール類(官能基を中心とした呼び名)」の有機化合物となりますが、水酸基が「ベンゼン環」に直接結合した有機化合物は、「フェノール類」と呼ばれていることは何度となくでてきましたよね。

さて、同じ炭化水素グループに、下の方に延びている矢印をたどると、「
カルボニル基」を見つける事ができます。基本の炭化水素とカルボニル基に、

1. カルボニル基からケトン基へ
・別の炭化水素(R')が結合するとケトン類
・昨日の例では、
第二球アルコールでしたよね

2. カルボニル基からアルデヒド基へ
・別の炭化水素が結合するのではなく、水素が結合するとアルデヒド類
・昨日の例では、
第一球アルコールでしたよね

3. アルデヒド基からカルボキシル基へ
アルデヒド類に酸素が結合すると、カルボン酸類

4. カルボキシル基からエステル結合(基)へ
カルボン酸類に、アルコール類(R' - OH)を加えると
・水と
エステル類が導かれる

という図式が表現できます。

この芋づる式で表現される図式を、各段階ごとに理解されると、何々類の官能基は何々、あるいは、何々という官能基を含む有機化合物は何々、というような暗記をする必要がなくなるかと思います。

代わりに、

・基本となる三つの炭化水素に水酸基が加わるとアルコール類
・ただし、
ベンゼン環に直接結合するとフェノール類
・水酸基の代わりに、
カルボニル基が結合し
・一つは、その他に、他の炭化水素が加わると
ケトン基という官能基を含んだケトン類
・他方、その他に、水素が加わると、
アルデヒド基という官能基を含んだアルデヒド類
・その
アルデヒド類に、酸素が加わると、カルボキシル基を含んだカルボン酸類
・その
カルボン酸類に、アルコール類が加わると、水とエステル結合(基)を含んだエステル類

というふうに理解が進むかとおもいますが、いかがでしょうか。

次回は、この
エステル類から先へ続く芋づる式の表現をご紹介したいと思います。

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