Yuji Yamaguchi, Keisuke Ogawa, Ken-ichi Nakayama,* Yoshihiro Ohba, and Hiroshi Katagiri*
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19095 − 19098 DOI:10.1021/ja410696j 

 ☆蒼い三連星
 アズレンは、5員環と7員環が連結した構造を持った化合物で、炭化水素としては珍しく深い青色を示します。5員環側がマイナス、7員環側がプラスに偏った電子配置をとるために大きな双極子モーメントを持つなど、異色の炭化水素として知られます。抗炎症作用などの生理作用を持つことでも知られており、うがい薬などに配合されることもあります(参考)。 

 興味深い物性を示すアズレンですが、合成が比較的難しいことや、溶解度が悪いことなどもあり、十分に研究が進んできませんでした。しかし今回著者らは、鈴木-宮浦カップリングを用いてアズレンを縦に3つつないだ2,6′:2′,6″-テルアズレンの合成に成功、これがn型半導体としての性質を持つことを明らかにしました。
terazulene
 
 ビフェニルなどは立体反発のため、芳香環同士がねじれた配置をとりますが、このテルアズレンは平面的な構造をとり、これがキモになっているようです。これだけシンプルな構造で半導体としての性質を引き出せたことはおもしろく、この分野における新たな鉱脈となりそうです。