108年振りのワールドシリーズ（ＷＳ）優勝で「殿堂入りを確実にした」といわれているのが、カブス球団社長のテオ・エプスタインだ。
レッドソックスＧＭ時代の2004年に「バンビーノの呪い」を破って86年振りのＷＳ優勝を成し遂げたことは読者もよくご存知の通りだが、今回は「ビリー・ゴートの呪い」を破っての優勝である。MLB史上の「二大呪い」を立て続けに破った「呪いバスター（curse buster）」の殿堂入りに異を唱える向きはいない。
一方、インディアンス監督のテリー・フランコーナもレッドソックス時代に「バンビーノの呪い」を破った実績があり、今回「インディアンスに68年振りの優勝をもたらせばこちらも殿堂入り確実」と言われていた。「あと1勝」までせまった後の３連敗で悔しい結果となったが、ＷＳでの采配はカブス監督のジョー・マドンを上回る冴えを見せていただけに惜しまれる。
エプスタインがMLB史上最年少（当時）の28歳でレッドソックスＧＭとなったのは2002年のシーズン終了後のことだった。セイバーメトリクスに基づき、他のチームとは違うデータ（たとえば出塁率）を重視することでチーム編成を行う手法を始めたアスレチクスＧＭのビリー・ビーンが、一度は引き受けたレッドソックスＧＭ就任を断った後の「代役」として抜擢されたのだった。
就任時にバンビーノの呪いを破る「戦略」について聞かれたエプスタインは、「毎年のようにプレーオフに出場できる戦力を調えることが基本。プレーオフに出場した後は何でもありだから運を天にまかせるしかない」と答えたが、その後2年のシーズンは、彼の言葉通りの展開となった。就任１年目の2003年はALCSでライバル・ヤンキースと、最終第７戦まで戦いサヨナラ負け。2年目の2004年に再びヤンキースとALCSでまみえ、3連敗後の４連勝という奇跡的逆転でＷＳに進出、４連勝でバンビーノの呪いを破ることに成功した。2007年にもＷＳ優勝を達成、レッドソックスの「大功労者」となった。
最大の功績としてよく上げられるのは、ツインズをお払い箱になったばかりのデイビッド・オーティースをＧＭ就任直後に獲得したことだが、オーティースを採っていなかったら、2004年のALCS逆転優勝もありえなかったし、いまだにレッドソックスはバンビーノの呪いを破れずにいた可能性さえあるのである。
2011年のシーズン最終29試合を8勝21敗の「collapse」で首位から陥落、３位に終わったことの「責任」を取って辞任、レッドソックスを去ることとなった。しかし、オーナー達から「実力にこだわるのでなく、テレビの視聴率が取れるような『セクシーな選手』を採れ」と要求され続けたことも辞任の一因であったことをその後認めている。
レッドソックス辞任直後、カブスのオーナーに請われて球団社長に就任、レッドソックス時代の「腹心」だったジェッド・ホイヤー、ジェイソン・マックラウドをパドレスから呼び寄せ、それぞれＧＭ、スカウト部長に起用、チーム作りに着手した。
レッドソックスＧＭ就任時に前任者から受け継いだチームはすでに強かったので、「いかにしてさらに強くするか」に腐心したが、カブスで受け継いだチームは、2011年の成績で見たとき、71勝91敗・地区５位という「ダメ」チームだった。エプスタイン等は「チーム解体・ゼロからのスタート」を決め、ファンに対し「5年後には強くするから、しばらく我慢を」と要望した。「役立たず」のベテラン・中堅を放出するとともに、若手有望選手を次々に獲得、ファームの充実にとりかかることから始めたのだが、実際、2012年のカブスは、61勝101敗と、前年を上回る（下回る？）弱さを見せつけた。その後、66勝、73勝、97勝と着実にチームを強化、5年目の今年はシーズン103勝というMLB最強チームを編成、ファンとの約束を守った。ＷＳロースター25選手中、前任フロントから引き継いだ選手はウィルソン・コントレラス（捕手）とハビエル・バイエズ（内野手）のわずか2人。いわば、持ち札を「全取っ替え」することで山羊の呪いを破ったのだった。
エプスタインの手腕（＝選手を見る目の確かさ）を、これ以上はないほど明瞭に示す「証拠」となったのが、今季のオールスター戦だった。投手を除く先発出場（＝ファン投票選出）18選手中、ドラフト・トレード・FA契約でエプスタインがレッドソックス・カブス在任中に獲得した選手が9人と半数を占めたのである（詳細は末尾に付記）。
ことほど左様にエプスタインは選手の能力を見る目に長けているのだが、実際の選手獲得に当たっては、「性格・人格」を重視する。アンソニー・リゾー、デイビッド・ロス、ジョン・レスター、ジョン・ラッキーと、レッドソックス時代から知っていた選手をカブスで再雇用しているのも、「性格のよさ」を熟知していたことが決め手になった。
一方、今季途中、ヤンキースから抑えのアロルディス・チャップマンをトレードで獲得するチャンスが訪れた際、エプスタインはトレードを断行するかどうか最後まで迷ったという。家庭内暴力で警察沙汰を起こしてMLBから出場停止処分を受けたばかりとあって、逡巡したのである。最終的に、MLBからチャップマンと直接話す許可をとりつけ、「不祥事に対する反省の思い」を本人から確認、トレードを決断したのだった。
選手の人格・性格を重視するポリシーを採用するだけあって、エプスタイン本人もその人格の良さで知られている。ニューヨークタイムズのコラムニスト、タイラー・ケプナーによると、イェール大学を卒業してパドレスのフロントの一員となったばかりの頃、エプスタインは、ベテラン内野手のクレイグ・シップリーから「選手はみなフロントの連中にだまされてきたか、これから騙されるに違いないと思っている」と聞かされた。そのとき「自分は選手に対して常に正直に振る舞う」ことを決めたというが、正直に振る舞うことが「正しいこと(the right thing to do)」であるにとどまらず、「選手とよりよい関係を築く」という、嘘つきのフロント担当者が決して持つことの出来ない実利をももたらすことを即座に直観したのである。
実際、「エプスタインにだまされた」と非難する選手の存在を私は知らないし、正直に振る舞うという原則に徹してきたおかげで、歴史的「呪い」を二度も破ることができたのだから、世間の正直者の皆さんは勇気づけられてしかるべきではないだろうか。私の場合、最近、仕事絡みで、エプスタインとは正反対のタイプの上司と関わる羽目に陥っただけに、一層、彼の偉さがよく理解できてならないのである。
＜付記：エプスタインが獲得した2016オールスター先発出場（ファン投票選出）選手＞
ア・リーグ（レッドソックス）
デイビッド・オーティース（指名打者）
ザンダー・ボーガート（遊撃）
ムーキー・ベッツ（右翼）
ジャッキー・ブラッドリーJr（左翼）
ナ・リーグ（カブス）
アンソニー・リゾー（一塁）
アディソン・ラッセル（遊撃）
ベン・ゾブリスト（二塁）
クリス・ブライアント（三塁）
デクスター・ファウラー（中堅、ファン投票で選出されたものの負傷欠場）
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