Q. 一つの記事に複数の画像（写真）を挿入できますか？

この質問をする人は、投稿記事に画像を使う場合、記事入力欄の下の「アップするファイルを選択」で画像ファイルをアップロードしているのだと思います。
この場合、自動的にサムネイルが作られて記事に挿入されますが、最初に1つの画像しか入りませんし、記事を入力している時に見ることもできません。

しかし、画像ファイルをアップロードする仕方は、モブログ（携帯電話の投稿）で使っていないのなら、他にもあります。
このアップロードの仕方をすれば、1つの記事に何枚もの画像を使うことができます。
（このブログを見れば、おわかりでしょう。問題は方法ですね。）

そのためには、記事を書く前に、画像をアップロードしておく必要があります。（別のウィンドウで作業をすれば、記事を書きながらアップロードすることもできます。）

管理ページや、投稿のページの左横の

　 　　ブログの投稿
　 ブログを投稿する
　投稿したブログを編集する
　 ファイルのアップロード
　 カテゴリの設定

の中の「ファイルのアップロード」をクリックすると、（事前に）ファイルをアップロードするページへ行けます。

この後は、ライブドアが用意しているガイドから
「画像をアップロードする」と、「画像を投稿する」をご覧になれば分ると思います。
但し、このガイドの例は少し古く、現在は、投稿入力欄の上にある便利ボタンの中の「IMG」ボタンをクリックすれば、アップロードされた画像のリストがポップアップするようになっています。

livedoor Blogの推奨エディタ(記事執筆時）であるWindows IE6、Windows Firefox、Macintosh OS X Firefox以外のブラウザでは、シンプルエディタの便利ボタンをアイコンではなく、テキストで表示したエディタしか使用できません。この場合は、「アップロードした画像から選択」をクリックしてください。

WYSIWYGエディタなら、カーソルのある位置に、画像そのものが挿入されて見えます。
シンプルエディタなら、画像を表示するHTMLタグが、最後に挿入される思います。

画像の投稿は、その場で繰り返すことも、記事を書き進めながら追加することもできます。
WYSIWYGエディタ（HTMLエディタ）なら表示されている画像を、シンプルエディタ（便利ボタンの出ないエディタも含め）なら画像のHTMLタグを、ドラッグして画像の場所を移動できます。（何もない空間には移動できません。スペースや改行で埋めてください。）


画像を記事に入れる方法は、もう一つあります。
livedoor PICSに写真ファイルをアップロードしておき、それを使う方法です。

記事に入れる場合は、「PICS」ボタンをクリックしてください。
（便利ボタンのないエディタの場合、「PICSの写真から選択」をクリックしてください。）
この方法を使った場合は、サムネイルを、SQサイズ(75ピクセル)、Sサイズ(100ピクセル)、Mサイズ(240ピクセル)の3種類から選択できます。（サムネイルを作らないことは選択できません。）
また、このサムネイルには、ブログにアップロードした画像を挿入した場合と違い、livedoor Blog独特の、画像を左に寄せ、それに続く文章、画像を、その画像の右に回り込ませるHTMLタグが付きません。
画像は、一つの文字と同じように配置されるようになります。

尚、画像の下に［Enlarge Photo］という小さなボックスがつきますが、ジャマなら削除して構いません。
WYSIWYGエディタの場合は、これをクリックしてdeleteキーを押してください。
シンプルエディタの場合は、タグを削除します。