ポール・グレアム「エンジェル投資家になる方法」を翻訳しました。原題はHow to Be an Angel Investorです。なお翻訳にあたり、practicalscheme様のアドバイスをいただいております。ありがとうございます。親切な皆様、コメント欄や人力検索でのアドバイスをよろしくお願いいたします。

エンジェル投資家になる方法
How to Be an Angel Investor

2009年3月
March 2009

(このエッセイはAngelConfで話した内容を元にしている)
(This essay is derived from a talk at AngelConf.)

私たちが1998年にベンチャーを売却したとき、私はいつかエンジェルとして投資するだろうと思った。7年たっても、まだ私は投資をしていなかった。投資は神秘的で複雑だと思って先延ばしにしていたのだ。実際には投資は思ったよりも簡単で、しかも面白かった。
When we sold our startup in 1998 I thought one day I'd do some angel investing. Seven years later I still hadn't started. I put it off because it seemed mysterious and complicated. It turns out to be easier than I expected, and also more interesting.

投資でもっとも難しいと考えていたところ、つまり投資のしくみは、本当は難しくなかった。ベンチャーにお金をあげるとベンチャーは株をくれる。おそらく優先株(売却したとき優先的にお金を取り戻す権利がある株)、もしくは転換社債(帳簿上で会社にお金を貸し、次の十分、大きな資金ラウンドで株に転換する)のどちらかをもらう。[1]
The part I thought was hard, the mechanics of investing, really isn't. You give a startup money and they give you stock. You'll probably get either preferred stock, which means stock with extra rights like getting your money back first in a sale, or convertible debt, which means (on paper) you're lending the company money, and the debt converts to stock at the next sufficiently big funding round. [1]

一方を利用した方が、もう一方よりも戦術的にちょっとトクをする時もある。書類上の手続きは転換社債のほうが簡単だ。だがどちらにするかは、本当はあまり重要ではない。特に初めてエンジェル投資をするとき、取引の詳細をいちいち心配しないで欲しい。ゲームに勝つテクニックが重要なのではない。成功しているエンジェル投資家について、人々は「彼は4倍の残余財産優先分配権を貰った」とは話さない。「彼はGoogleに投資した」と言う。
There are sometimes minor tactical advantages to using one or the other. The paperwork for convertible debt is simpler. But really it doesn't matter much which you use. Don't spend much time worrying about the details of deal terms, especially when you first start angel investing. That's not how you win at this game. When you hear people talking about a successful angel investor, they're not saying "He got a 4x liquidation preference." They're saying "He invested in Google."

これこそ成功する方法だ。つまり、正しいベンチャーに投資すること。これが何より重要で、他のことも話すからといってそちらのほうが重要だと思わないでほしい。
That's how you win: by investing in the right startups. That is so much more important than anything else that I worry I'm misleading you by even talking about other things.

しくみ
Mechanics

エンジェル投資家はよくシンジケート取引、つまり全員が集まり同じ条件で投資を行う取引をする。通常シンジケートには、ベンチャーと条件を交渉する投資家のリーダーがいる。だが常にそうではない。時としてベンチャーは、自分たちにバラバラに申し込んできた投資家たちのシンジケートを急ごしらえで作りあげ、ベンチャーの弁護士が書類仕事を担当する。
Angel investors often syndicate deals, which means they join together to invest on the same terms. In a syndicate there is usually a "lead" investor who negotiates the terms with the startup. But not always: sometimes the startup cobbles together a syndicate of investors who approach them independently, and the startup's lawyer supplies the paperwork.

エンジェル投資を始めるいちばん簡単な方法は、もうエンジェル投資をしている友人を見つけ、そのシンジケートに参加させてもらうことだ。あとは小切手を書けばいい。
The easiest way to get started in angel investing is to find a friend who already does it, and try to get included in his syndicates. Then all you have to do is write checks.

もっとも、必ずしも今のようにしなくてもいい。自分でやったってそれほど難しくない。Wilson SonsiniとY Combinatorがオンラインで出版しているシリーズAAの標準書類を使ってもいい。もちろん弁護士にすべてを再チェックさせよう。投資家側とベンチャーの両方に弁護士がいるべきだ。だが弁護士がゼロから契約書を作る必要はない。 [2]
Don't feel like you have to do it this way, though. It's not that hard to do it yourself. You can just use the standard series AA documents Wilson Sonsini and Y Combinator published online. You should of course have your lawyer review everything. Both you and the startup should have lawyers. But the lawyers don't have to create the agreement from scratch. [2]

ベンチャーと条件交渉をするとき、投資家が気にする2つの数字がある。投資額と会社の評価額だ。評価額で投資家がどの程度の株式をもらえるかが決まる。投資家が投資前に100万ドルの価値を持つ会社に5万ドルを投資したら、投資後の企業価値は105万ドルなので、会社の株の.05/1.05、つまり4.76%を貰える。
When you negotiate terms with a startup, there are two numbers you care about: how much money you're putting in, and the valuation of the company. The valuation determines how much stock you get. If you put $50,000 into a company at a pre-money valuation of $1 million, then the post-money valuation is $1.05 million, and you get .05/1.05, or 4.76% of the company's stock.

後に会社が増資したら、新しい投資家はあなたと同様、既存の株主全員から会社の一部を持っていくことになる。次のラウンドでベンチャーが会社の10%を新しい投資家に売った場合、あなたの持ち株比率4.76%は4.28%まで低下するだろう。
If the company raises more money later, the new investor will take a chunk of the company away from all the existing shareholders just as you did. If in the next round they sell 10% of the company to a new investor, your 4.76% will be reduced to 4.28%.

それで問題ない。希薄化はよくあることだ。今後のラウンドで投資家が不当に扱われるのを防ぐのは、ふつう投資家が起業家と同じ船に乗っているから、というわけだ。起業家は自分たちとちょうど同じ程度の希薄化をしなければ投資家を希薄化できない。そしてトータルで利益がない限り、起業家は自分たちを希釈させようとは思わないだろう。だから理論上、投資のラウンドを重ねるにつれ、投資家は以前より価値が上がった会社の、以前より少ない割合の株式を持つことになる。さらに数ラウンド後、会社が上場する時に、最終的にあなたは株の0.5%程度を持っており、5万ドルが500万ドルになるので、たいへん幸せになる。[3]
That's ok. Dilution is normal. What saves you from being mistreated in future rounds, usually, is that you're in the same boat as the founders. They can't dilute you without diluting themselves just as much. And they won't dilute themselves unless they end up net ahead. So in theory, each further round of investment leaves you with a smaller share of an even more valuable company, till after several more rounds you end up with .5% of the company at the point where it IPOs, and you are very happy because your $50,000 has become $5 million. [3]

自分の持ち株比率を維持するため、投資の条件に「今後のラウンドにも投資していい」という条件を入れよう。そうすれば希薄化されるか否かを自分で選べる。[4] 会社が非常にうまく経営された場合、投資家にとって最終的な評価額が非常に高くなり、投資家はその金額を支払えないため、結局のところ希薄化を選ぶだろう。
The agreement by which you invest should have provisions that let you contribute to future rounds to maintain your percentage. So it's your choice whether you get diluted. [4] If the company does really well, you eventually will, because eventually the valuations will get so high it's not worth it for you.

エンジェルの投資額はどれくらいだろうか? 1万ドルから何十万ドル、たまに数百万ドルと、きわめてさまざまだ。起業家が望む上限が上限であることは明らかだ。下限は株の5~10%か1万ドルのうち大きな方だ。最近の一般的なエンジェルのラウンドでは、5人から集めた15万ドルということもある。
How much does an angel invest? That varies enormously, from $10,000 to hundreds of thousands or in rare cases even millions. The upper bound is obviously the total amount the founders want to raise. The lower bound is 5-10% of the total or $10,000, whichever is greater. A typical angel round these days might be $150,000 raised from 5 people.

評価額は投資額ほどには異ならない。エンジェルラウンドで評価額が50万ドル未満か、400~500万ドル以上となることはめったにない。400万ドルはベンチャー・キャピタルの領域になりはじめている。
Valuations don't vary as much. For angel rounds it's rare to see a valuation lower than half a million or higher than 4 or 5 million. 4 million is starting to be VC territory.

提案する評価額はどう決めたらよいだろうか? 他の誰かが主導しているラウンドに参加するのであれば、その問題をあなたが解決する必要はない。だが自分一人で投資するときは? 真の正解などない。起業直後のベンチャーを評価する合理的な方法など全くない。評価額は会社のお買い得状況を反映しているにすぎない。何が何でも資金が必要か、あなたが起業家を大いに支援できる大物であった場合、起業家は評価額を低めに言い、あなたに投資させようとするだろう。起業家があなたを必要としないなら、もっと吹っかけるだろう。だから推測しよう。ベンチャーだって評価額をいくらにすべきかについて、あなた以上のアイデアを持っていないかもしれないのだ。[5]
How do you decide what valuation to offer? If you're part of a round led by someone else, that problem is solved for you. But what if you're investing by yourself? There's no real answer. There is no rational way to value an early stage startup. The valuation reflects nothing more than the strength of the company's bargaining position. If they really want you, either because they desperately need money, or you're someone who can help them a lot, they'll let you invest at a low valuation. If they don't need you, it will be higher. So guess. The startup may not have any more idea what the number should be than you do. [5]

結局のところ、評価額はそれほど重要ではない。エンジェルが取引で大金を稼ぐのは、300万ドルではなく150万ドルの評価額で投資したからではない。会社が本当に成功したからだ。
Ultimately it doesn't matter much. When angels make a lot of money from a deal, it's not because they invested at a valuation of $1.5 million instead of $3 million. It's because the company was really successful.

正しいベンチャーに投資することの重要性については、いくら強調しても足りない。手続きや条件に縛られないこと。熟慮すべきは、良い企業であるかどうかだ。
I can't emphasize that too much. Don't get hung up on mechanics or deal terms. What you should spend your time thinking about is whether the company is good.

(起業家も同様。いろんな条件で縛ろうと考えるのではなく、会社を良くする方法を考えるのに時間を費やすべきだ)
(Similarly, founders should also should not get hung up on deal terms, but should spend their time thinking about how to make the company good.)

エンジェル投資には、すこし見えにくい2番目の要素がある。「ベンチャーはどの程度の支援を期待しているのだろうか?」投資額と同様、これは大いに幅がありうる。支援したくないなら何もせず、単に資金源となってもいい。あるいは事実上の社員となることだってできる。投資家がどの程度、ベンチャーを支援するかについて、あらかじめベンチャーとざっくり決めておくこと。
There's a second less obvious component of an angel investment: how much you're expected to help the startup. Like the amount you invest, this can vary a lot. You don't have to do anything if you don't want to; you could simply be a source of money. Or you can become a de facto employee of the company. Just make sure that you and the startup agree in advance about roughly how much you'll do for them.

真にホットな企業は、時としてエンジェルに高い水準を求める。みんなが投資したがるような企業は、有名な人かつ/もしくはその企業のために一生懸命、働く人からしかお金を受け取らない。だが、投資した企業に長い時間を費やさない限り良いベンチャーには投資できないとは考えないで欲しい。ベンチャーのホットさと成功の相関は驚くほど低い。多くのホットなベンチャーが失敗し、誰も気にしない多くのベンチャーが結果的に成功する。後者は絶望的に資金を必要としており、低い評価額であっても、だれからでも資金を受け取る。[6]
Really hot companies sometimes have high standards for angels. The ones everyone wants to invest in practically audition investors, and only take money from people who are famous and/or will work hard for them. But don't feel like you have to put in a lot of time or you won't get to invest in any good startups. There is a surprising lack of correlation between how hot a deal a startup is and how well it ends up doing. Lots of hot startups will end up failing, and lots of startups no one likes will end up succeeding. And the latter are so desperate for money that they'll take it from anyone at a low valuation. [6]

勝者を選ぶには
Picking Winners

勝ち組を選ぶことができれば最高だと思わない? エンジェル投資でいちばん投資結果を左右し、かついちばん難しいのは、正しい会社を選ぶことだ。だから実のところ、私が今まで言ったことすべてを忘れて欲しい(もっと正確に言うならGmail的な意味での「保管」)。それらはいつか読み返すこともあるだろうが、主要な問題ではない。
It would be nice to be able to pick those out, wouldn't it? The part of angel investing that has most effect on your returns, picking the right companies, is also the hardest. So you should practically ignore (or more precisely, archive, in the Gmail sense) everything I've told you so far. You may need to refer to it at some point, but it is not the central issue.

主要な問題とは「正しいベンチャーを選ぶこと」だ。「人々が望む物を作れ」はベンチャー用、「正しいベンチャーを選べ」は投資家用だ。それらを合わせると「人々が望む物を作るベンチャーを選べ」となる。
The central issue is picking the right startups. What "Make something people want" is for startups, "Pick the right startups" is for investors. Combined they yield "Pick the startups that will make something people want."

そのためにはどうすればいい? すでに非常に人気があるものを作っているベンチャーを選ぶような簡単なものではない。それではエンジェルとなるには遅すぎる。もうベンチャー・キャピタルがついているだろう。エンジェルなら成功する前のベンチャーを選ぶ必要がある。つまり初期のGoogleのような、すばらしいものを作っているにも関わらず人々がそのすごさを認識していないようなベンチャーか、もしくはPDA間でお金の振り込みをするソフトを開発していたときのPaypalのように、大ヒットするまでに1~2回の試行錯誤が必要なベンチャーだ。
How do you do that? It's not as simple as picking startups that are already making something wildly popular. By then it's too late for angels. VCs will already be onto them. As an angel, you have to pick startups before they've got a hit—either because they've made something great but users don't realize it yet, like Google early on, or because they're still an iteration or two away from the big hit, like Paypal when they were making software for transferring money between PDAs.

良いエンジェル投資家になるためには、可能性を見抜く目が必要だ。それがエンジェル投資家の領域だ。ベンチャー・キャピタルはすぐにマネできる。ベンチャー・キャピタルの多くは、どのベンチャーが成功するか予測しようとしない。ベンチャー・キャピタルは、どこが成功したかすぐに気付こうとしているに過ぎない。でもエンジェルは予測できなきゃいけない。[7]
To be a good angel investor, you have to be a good judge of potential. That's what it comes down to. VCs can be fast followers. Most of them don't try to predict what will win. They just try to notice quickly when something already is winning. But angels have to be able to predict. [7]

この事実の興味深い結論の1つは、エンジェル投資をしたことさえないのに、自分たちが思うよりも良いエンジェル投資家となる人たちがいるということだ。ベンチャー投資のしくみの基本さえ知らなくても、成功する起業家像を知っている人のほうが、契約書については詳しいが、ハッカーとはコンピュータに侵入する奴だと思っているような人よりずっと良い。もしあなたが「共感できるかどうか」で良い起業家を見分けることができるなら-もし双方が同じ周波数で共鳴できるなら-それだけで平均的なベンチャー・キャピタルよりも良いかもしれない。[8]
One interesting consequence of this fact is that there are a lot of people out there who have never even made an angel investment and yet are already better angel investors than they realize. Someone who doesn't know the first thing about the mechanics of venture funding but knows what a successful startup founder looks like is actually far ahead of someone who knows termsheets inside and out, but thinks "hacker" means someone who breaks into computers. If you can recognize good startup founders by empathizing with them—if you both resonate at the same frequency—then you may already be a better startup picker than the median professional VC. [8]

たとえばポール・ブックハイトは私がエンジェル投資を始めた1年後にエンジェル投資を始めたが、すぐに私と同じくらいベンチャーを選ぶのが上手くなった。起業家に共感する能力と比べたら、私のほうが経験が長かったことなど誤差の範囲だった。
Paul Buchheit, for example, started angel investing about a year after me, and he was pretty much immediately as good as me at picking startups. My extra year of experience was rounding error compared to our ability to empathize with founders.

起業家を良くするものは何か? 「優柔不断」の正反対の単語があるなら、それだ。ダメな起業家は優柔不断に見える。賢明にせよそうでないにせよ、何かのトラブルに打ちのめされ、落ち込んであきらめる。良い起業家は望むことが起きるようにする。「最初に決めたとおりにがんばる」ということではない。良い起業家には、健全な現実感を持つ。だが彼らはとてつもなく機転がきく。それが「優柔不断」の正反対として最も近いものだと私は思う。あなたはとてつもなく機転がきく人々に資金を供給したいのだ。
What makes a good founder? If there were a word that meant the opposite of hapless, that would be the one. Bad founders seem hapless. They may be smart, or not, but somehow events overwhelm them and they get discouraged and give up. Good founders make things happen the way they want. Which is not to say they force things to happen in a predefined way. Good founders have a healthy respect for reality. But they are relentlessly resourceful. That's the closest I can get to the opposite of hapless. You want to fund people who are relentlessly resourceful.

私たちがさまざまな物事に関して話しはじめ、今は人について話していることに注意してほしい。人とアイデア、もっと正確に言えば市場のどちらがより重要か、ということは、投資家どうしで議論の的となっている。ロン・コンウェイのように、ある人は人だと言う。「アイデアは変化するが、人は企業の基礎だ」と。一方、マーク・アンドリーセンは「ホットな市場にいる、そこそこの起業家のほうが、ダメな市場にいる一流の起業家より良い」と言う。[9]
Notice we started out talking about things, and now we're talking about people. There is an ongoing debate between investors which is more important, the people, or the idea—or more precisely, the market. Some, like Ron Conway, say it's the people—that the idea will change, but the people are the foundation of the company. Whereas Marc Andreessen says he'd back ok founders in a hot market over great founders in a bad one. [9]

良い人は良い市場を見つけるので、これらの2つの意見は見かけほどかけ離れているわけではない。IBMがたまたまPCの主導権をうっかり失うことがなかったとしても、おそらくビル・ゲイツはかなりの金持ちとなったことだろう。
These two positions are not so far apart as they seem, because good people find good markets. Bill Gates would probably have ended up pretty rich even if IBM hadn't happened to drop the PC standard in his lap.

人に賭けたがる投資家と、市場に賭けたがる投資家の間で意見の相違があることについて、私は考え続けている。意見の相違が存在すること自体、ちょっとした驚きだ。意見は一つにまとまると思わない?
I've thought a lot about the disagreement between the investors who prefer to bet on people and those who prefer to bet on markets. It's kind of surprising that it even exists. You'd expect opinions to have converged more.

だが私は、事態を理解している思う。私が知っている中で、市場を支持する最も有名な3人はマークとジャウェッド・カリムとジョー・クラウスだ。3人とも自分のベンチャーでは、基本的にホットな市場のど真ん中にいた。あまりにも急成長する市場にいたため、追いつくだけで精一杯だった。そのテの経験は無視しづらい。さらに私は、彼らは自分たちを過小評価しているのだと思う。彼らは急成長する巨大な市場に参入するのは簡単だったと回顧し、「誰だって自分のようにできたよ」と考える。だがそれは本当ではない。彼らはフツーの人ではない。
But I think I've figured out what's going on. The three most prominent people I know who favor markets are Marc, Jawed Karim, and Joe Kraus. And all three of them, in their own startups, basically flew into a thermal: they hit a market growing so fast that it was all they could do to keep up with it. That kind of experience is hard to ignore. Plus I think they underestimate themselves: they think back to how easy it felt to ride that huge thermal upward, and they think "anyone could have done it." But that isn't true; they are not ordinary people.

だから私はエンジェル投資家として、ロン・コンウェイに賛成し、人に賭けよう。もちろんホットな市場が現れるが、だれも-投資家だけではなく、起業家でさえ-それを予測できない。そして、もしその業界に当たったら、よい人だけがその上げ潮に乗れる。
So as an angel investor I think you want to go with Ron Conway and bet on people. Thermals happen, yes, but no one can predict them—not even the founders, and certainly not you as an investor. And only good people can ride the thermals if they hit them anyway.
(ポール・グレアム「エンジェル投資家になる方法」(下)に続く)