取引の手順
Deal Flow

もちろん、ベンチャーの選び方に関する疑問は、ベンチャーを選べることを前提とした話だ。そのベンチャーはどう探す? シンジケートに参加するならこの問題で悩む必要はない。友人の投資に付き合う場合も、ベンチャーを探す必要はない。
Of course the question of how to choose startups presumes you have startups to choose between. How do you find them? This is yet another problem that gets solved for you by syndicates. If you tag along on a friend's investments, you don't have to find startups.

問題は、ベンチャーそのものを見つけることではなく、相当、質が高いものの流れを見つけることだ。これを見つける伝統的な方法がコネだ。多くの投資家・起業家と親しいなら、彼らはあなたに取引をもちかけるだろう。基本的にシリコン・バレーはコネで動いている。あなたが信頼でき、役に立つ投資家として知られるようになったら、人々は多くの取引に関してあなたに問い合わせるだろう。もちろん私だってそうする。
The problem is not finding startups, exactly, but finding a stream of reasonably high quality ones. The traditional way to do this is through contacts. If you're friends with a lot of investors and founders, they'll send deals your way. The Valley basically runs on referrals. And once you start to become known as reliable, useful investor, people will refer lots of deals to you. I certainly will.

また、ベンチャーを見つける新しい方法もある。つまりY Combinatorのデモ・デーのように、新たに起業したベンチャー集団がいっせいに投資家にプレゼンするイベントで見つけるという方法だ。我々は年に3月と8月という、年に2日、デモ・デーを開催している。これらは一般的に大々的な紹介だ。
There's also a newer way to find startups, which is to come to events like Y Combinator's Demo Day, where a batch of newly created startups presents to investors all at once. We have two Demo Days a year, one in March and one in August. These are basically mass referrals.

だがベンチャーと投資家との出会い全体のうち、デモ・デイのようなイベントによるものはほんの一部だ。今でも個人的な紹介が最も一般的な方法だ。だから新たなベンチャーについて知りたければ、いちばんいいのは、多くの人に紹介してもらうことだ。
But events like Demo Day only account for a fraction of matches between startups and investors. The personal referral is still the most common route. So if you want to hear about new startups, the best way to do it is to get lots of referrals.

多くの紹介を得るのにいちばん良いのは、ベンチャーに投資することだ。あなたがいかに賢く良い人っぽくたって、2、3回投資をして自分の能力を示すまでは、事情通はあなたを紹介することをためらうだろう。賢くて親切な奴の中には、見かけ倒しで猫の皮をかぶった投資家だったとバレる人もいる。だが一度、良い投資家として能力を示せば、取引の流れは、まるで自己成長するように、質も量の急激に増加するだろう。ロン・コンウェイのような極端な場合、シリコンバレー全体の取引の流れとほぼ同じだ。
The best way to get lots of referrals is to invest in startups. No matter how smart and nice you seem, insiders will be reluctant to send you referrals until you've proven yourself by doing a couple investments. Some smart, nice guys turn out to be flaky, high-maintenance investors. But once you prove yourself as a good investor, the deal flow, as they call it, will increase rapidly in both quality and quantity. At the extreme, for someone like Ron Conway, it is basically identical with the deal flow of the whole Valley.

だから本気で投資したいなら、それを始める方法は、自分のコネを自分で使い、そうして出合ったベンチャーの良い投資家となることだ。そうすれば最終的には連鎖反応が始まるだろう。良い投資家はシリコンバレーにさえ、めったにいない。おそらく真剣なエンジェルはシリコンバレー全体でも200~300人しかいない。それでもなお彼らはたぶんシリコンバレーをシリコンバレーたらしめているのに最も重要な要素だ。エンジェルはベンチャー組成物における制限試薬だ。
So if you want to invest seriously, the way to get started is to bootstrap yourself off your existing connections, be a good investor in the startups you meet that way, and eventually you'll start a chain reaction. Good investors are rare, even in Silicon Valley. There probably aren't more than a couple hundred serious angels in the whole Valley, and yet they're probably the single most important ingredient in making the Valley what it is. Angels are the limiting reagent in startup formation.

シルコンバレーに200~300人の真剣なエンジェルしかいないなら、その1人になると決めたことで、シリコンバレーでのベンチャーのための人脈を一人でかなり広げることができる。それはちょっとワクワクする。
If there are only a couple hundred serious angels in the Valley, then by deciding to become one you could single-handedly make the pipeline for startups in Silicon Valley significantly wider. That is kind of mind-blowing.

良くあれ
Being Good

良いエンジェル投資家になる方法は? 真っ先に必要なのは、決断力があることだ。私たちが起業家と投資家の良し悪しについて話すとき、良い投資家を表現する1つは「彼は小切手を切る」というものだ。それは投資家が誰にでもGOサインを出すということではない。それとはまるっきり異なる。すばやく決断し、その決意が揺らがないという意味だ。それがどれほど困難か想像できるだろうか? 想像してみればわかるだろう。もともとエンジェル投資は決定が難しい。良いアイデアの大部分が、まだ直観に反するように見える段階ですばやく判断する必要がある。明らかに良いアイデアなら、とっくにベンチャー・キャピタルが資金を提供していたはずじゃないか。
How do you be a good angel investor? The first thing you need is to be decisive. When we talk to founders about good and bad investors, one of the ways we describe the good ones is to say "he writes checks." That doesn't mean the investor says yes to everyone. Far from it. It means he makes up his mind quickly, and follows through. You may be thinking, how hard could that be? You'll see when you try it. It follows from the nature of angel investing that the decisions are hard. You have to guess early, at the stage when the most promising ideas still seem counterintuitive, because if they were obviously good, VCs would already have funded them.

今が1998年だとしよう。あなたはたまたま、2~3人の大学院生がはじめたベンチャーを見つける。彼らは「インターネットの検索エンジンを作っている」と言う。もう大企業の検索エンジンが山ほどある。大学院生なのに、彼らに太刀打ちできるか? 検索ってそんなに重要だっけ? すべての検索エンジンは、検索エンジンの代わりにポータルサイトを出発点にしようとしていた。検索エンジン会社自体が「古い」と言っている、大きく攻撃的な企業と競争しようとしている、2~3人の無名な人が経営するベンチャーに投資したいと思うだろうか? たとえその大学院生がかなり賢いといえども。あなたはどうする?
Suppose it's 1998. You come across a startup founded by a couple grad students. They say they're going to work on Internet search. There are already a bunch of big public companies doing search. How can these grad students possibly compete with them? And does search even matter anyway? All the search engines are trying to get people to start calling them "portals" instead. Why would you want to invest in a startup run by a couple of nobodies who are trying to compete with large, aggressive companies in an area they themselves have declared passe? And yet the grad students seem pretty smart. What do you do?

経験がないときでも決断力を持つハックがある。投資できる金額の上限を、失ってもそれほど心配ではない金額まで引き下げてみよう。すべての金持ちには(自分は金持ちじゃないと思うなら、おそらくエンジェル投資をすべきではない)、失っても不愉快ではあるが苦痛ではない程度の金額がある。1ベンチャーあたり、気軽に投資できる金額しか投資しないこと。
There's a hack for being decisive when you're inexperienced: ratchet down the size of your investment till it's an amount you wouldn't care too much about losing. For every rich person (you probably shouldn't try angel investing unless you think of yourself as rich) there's some amount that would be painless, though annoying, to lose. Till you feel comfortable investing, don't invest more than that per startup.

たとえば、投資可能な資産を500万ドル持っていれば、1万5000ドルを失ったって不愉快ではあるが、おそらく苦痛ではない。純資産の0.3%にもならないからだ。だから1万5000ドル投資を3~4個することから始めよう。エンジェル投資を実際に経験するほどよい教師はない。授業料だと考えよう。6万ドルなら多くの大学院の授業料以下だ。おまけに株もついてくる。
For example, if you have $5 million in investable assets, it would probably be painless (though annoying) to lose $15,000. That's less than .3% of your net worth. So start by making 3 or 4 $15,000 investments. Nothing will teach you about angel investing like experience. Treat the first few as an educational expense. $60,000 is less than a lot of graduate programs. Plus you get equity.

ベンチャーの成長に関する情報をもっと集めようとして起業家を振り回す優柔不断がいちばんダサい。[10] 決意を固める材料がほんのわずかしかないので、ついそうしたくなるが、断固としてはねのけること。長い目で見れば、そのほうが利益になる。
What's really uncool is to be strategically indecisive: to string founders along while trying to gather more information about the startup's trajectory. [10] There's always a temptation to do that, because you just have so little to go on, but you have to consciously resist it. In the long term it's to your advantage to be good.

良いエンジェル投資家になるもう1つのコツは、単に善い人になることだ。エンジェル投資は、人から搾取してお金をもうけるビジネスではない。ベンチャーは富を生み出す、そして富を生み出すのはゼロサム・ゲームではない。あなたが勝ったからといって、誰も損をしない。実際、投資した企業化をこき使ったら、彼らはあっさりやる気をなくし、企業はいっそうダメになるだろう。そのうえ、あなたのコネもすっかりなくなってしまうだろう。だから私は、善人となることを勧める。
The other component of being a good angel investor is simply to be a good person. Angel investing is not a business where you make money by screwing people over. Startups create wealth, and creating wealth is not a zero sum game. No one has to lose for you to win. In fact, if you mistreat the founders you invest in, they'll just get demoralized and the company will do worse. Plus your referrals will dry up. So I recommend being good.

私が知る中で、最も成功しているエンジェル投資家はみな、基本的に善人だ。いったん企業に投資したら、支援しようとする。また彼らは、自分が直接投資してないスタートアップも助ける。彼らが親切なのは下心があるからじゃない。それにしては割が合わない。単にみんなを助ければ、そのうち良いことが自分にも起こると考えているみたいだ。経験的に、それでうまく回っているらしい。
The most successful angel investors I know are all basically good people. Once they invest in a company, all they want to do is help it. And they'll help people they haven't invested in too. When they do favors they don't seem to keep track of them. It's too much overhead. They just try to help everyone, and assume good things will flow back to them somehow. Empirically that seems to work.


注釈
Notes

[1] 転換社債は、転換するとき評価額が定まるものなら何でも、ある評価額で固定するか、もしくは割り引くことができる。評価額がいくらかわからなかったり、知りたくない場合、これが役立つことがある。次の投資家に任せるのだ。多くの投資家は現在の評価額を知りたがるので、差額つきの転換社債をするだけだ。
[1] Convertible debt can be either capped at a particular valuation, or can be done at a discount to whatever the valuation turns out to be when it converts. E.g. convertible debt at a discount of 30% means when it converts you get stock as if you'd invested at a 30% lower valuation. That can be useful in cases where you can't or don't want to figure out what the valuation should be. You leave it to the next investor. On the other hand, a lot of investors want to know exactly what they're getting, so they will only do convertible debt with a cap.

[2] ゼロから条件を作ると高くつくのは、条件を書くことではなく、詳細を詰めるために1時間あたり数百ドルにつく口論をするからだ。それがAA文書業務シリーズを妥協点とする理由だ。単に過去や未来の数多くの契約が達した妥協点から始めることができる。
[2] The expensive part of creating an agreement from scratch is not writing the agreement, but bickering at several hundred dollars an hour over the details. That's why the series AA paperwork aims at a middle ground. You can just start from the compromise you'd have reached after lots of back and forth.

ベンチャーに資金を提供するとき、弁護士は双方ともベンチャーの専門家であるべきだ。普通の顧問弁護士を使わないこと。経験がないと必要以上のことをしてしまう。長々しくやたら複雑な条件を作り、ムダな議論に何時間も費やすだろう。
When you fund a startup, both your lawyers should be specialists in startups. Do not use ordinary corporate lawyers for this. Their inexperience makes them overbuild: they'll create huge, overcomplicated agreements, and spend hours arguing over irrelevant things.

シリコンバレーで最高のベンチャー法律事務所は、Wilson Sonsini社、Orrick社、 Fenwick & West社、Gunderson Dettmer社、Cooley Godward社だ。ボストンで最高なのはGoodwin Procter社と Foley Hoag社だ。
In the Valley, the top startup law firms are Wilson Sonsini, Orrick, Fenwick & West, Gunderson Dettmer, and Cooley Godward. In Boston the best are Goodwin Procter and Foley Hoag.

[3] 利益には幅があるよ。
[3] Your mileage may vary.

[4] また、これらの希薄化禁止条項は、後のラウンドで会社の評価額を1ドルとすることで会社を乗っ取ろうとするサギを防ぐ。有能なベンチャー弁護士に条件を作らせるなら、最初のうちはそんなサギを防ぐべきだ。だがそれは後に問題となることがある。大きいベンチャー・キャピタルが後にベンチャーに投資するとき、彼らはあなたに希薄化禁止をやめさせようとする可能性がある。そしてベンチャーも、同意するよう圧力をかけるだろう。彼らは「同意しないなら、ベンチャーキャピタルとの契約をあなたが台無しにする」と言うだろう。私は、この問題は起業家との紳士協定で解決することを勧める。あらかじめ「希薄化禁止をやめるつもりはない」ことで合意しておこう。そのことを早めにベンチャー・キャピタルに言うかどうかは、起業家次第だ。
[4] These anti-dilution provisions also protect you against tricks like a later investor trying to steal the company by doing another round that values the company at $1. If you have a competent startup lawyer handle the deal for you, you should be protected against such tricks initially. But it could become a problem later. If a big VC firm wants to invest in the startup after you, they may try to make you take out your anti-dilution protections. And if they do the startup will be pressuring you to agree. They'll tell you that if you don't, you're going to kill their deal with the VC. I recommend you solve this problem by having a gentlemen's agreement with the founders: agree with them in advance that you're not going to give up your anti-dilution protections. Then it's up to them to tell VCs early on.

あなたがそれをあきらめたがらないのは、次のようなケースがあるからだ。投資前の企業価値が0の企業に追加融資をするために、ベンチャーキャピタルが増資する。そうしてあなたと起業家の双方を含む、古い株主を追い出す。それからベンチャーキャピタルは、起業家を留めておくために、多くのオプションを与えるが、あなたには何も与えない。
The reason you don't want to give them up is the following scenario. The VCs recapitalize the company, meaning they give it additional funding at a pre-money valuation of zero. This wipes out the existing shareholders, including both you and the founders. They then grant the founders lots of options, because they need them to stay around, but you get nothing.

明らかに、これは正しい行動ではない。これはしょっちゅう起きる事態ではない。名の通ったベンチャーキャピタルは、エンジェルから数パーセントを奪うだけのために企業の増資をしたりしないだろう。だがすべてが一流とは限らない。それほど正直ではない下流のベンチャーキャピタルなら、株をごっそり盗みたくなってしまうかもしれない。
Obviously this is not a nice thing to do. It doesn't happen often. Brand-name VCs wouldn't recapitalize a company just to steal a few percent from an angel. But there's a continuum here. A less upstanding, lower-tier VC might be tempted to do it to steal a big chunk of stock.

私は、希薄化禁止保護の廃止を、どんなときでも断固拒否すべきだと言っているのではない。交渉次第だ。強力なシンジケートに属していれば、法律による保護のかわりに、社会的な保護を期待できるかもしれない。たとえばロン・コンウェイのような有力なエンジェルリーダーの取引に投資したなら、どんなベンチャー・キャピタルだってコンウェイとケンカする前にはじっくり考えるだろうから、かなり不当に扱われることを防げる。こういった安心が、エンジェルがシンジケートに投資することを好む理由の1つだ。
I'm not saying you should always absolutely refuse to give up your anti-dilution protections. Everything is a negotiation. If you're part of a powerful syndicate, you might be able to give up legal protections and rely on social ones. If you invest in a deal led by a big angel like Ron Conway, for example, you're pretty well protected against being mistreated, because any VC would think twice before crossing him. This kind of protection is one of the reasons angels like to invest in syndicates.

[5] それ以上のお金を必要としないと確信できない限り、あまりに巨額か、もしくは非常に低い評価額では投資しないでほしい。というのも、そうするとベンチャーの株のあまりに大きな割合を買い占めてしまうことになるからだ。起業家のやる気を起こさせるほどの資産が残っていなければ、後のラウンドで投資家は企業に投資しないだろう。最近話したベンチャー・キャピタリストは、「すごく良い企業を見つけたのだが、もう投資家が半分以上の株を持っていたので、投資しなかった」と言った。たぶん投資家たちは「こんなすばらしい会社の株を、こんなに多くの比率で持ってるなんて、俺たちってすごく賢い」と思っていたのだろう。だが実際には、彼らは自ら災難を招いていたのだ。
[5] Don't invest so much, or at such a low valuation, that you end up with an excessively large share of a startup, unless you're sure your money will be the last they ever need. Later stage investors won't invest in a company if the founders don't have enough equity left to motivate them. I talked to a VC recently who said he'd met with a company he really liked, but he turned them down because investors already owned more than half of it. Those investors probably thought they'd been pretty clever by getting such a large chunk of this desirable company, but in fact they were shooting themselves in the foot.

[6] どんな時点でも私は、大成功すると私が信じているにもかかわらず、投資家がまだ彼らの偉業に気づいていないため、財政的に不安定な経営をしているYCの卒業生を、少なくとも3人から4人は知っている。だが残念なことに、私は誰がそうなのかは言えない。(私が知らない投資家にベンチャーの名前を挙げたくないのだ)
[6] At any given time I know of at least 3 or 4 YC alumni who I believe will be big successes but who are running on vapor, financially, because investors don't yet get what they're doing. (And no, unfortunately, I can't tell you who they are. I can't refer a startup to an investor I don't know.)

[7] 後追いではなく予言ができるベンチャーキャピタルが何社かある。当然ながら、これらは最も成功している。
[7] There are some VCs who can predict instead of reacting. Not surprisingly, these are the most successful ones.

[8] 中央値のベンチャーキャピタルは赤字だから、こう表現した私はちょっとズルい。それは私がY Combinatorで仕事をしながらベンチャーキャピタルについて知った中で最も驚くべきものの1つだった。黒字になるのは一部のベンチャーキャピタルだけだ。残りはファンドマネージャの「資産階級としてベンチャー・キャピタルをしてみたい」という要求を満たすために存在する。私たちがViaweb社で働いていたとき、これを知って、何社かのベンチャーキャピタルのふるまいの多くが腑に落ちた。
[8] It's somewhat sneaky of me to put it this way, because the median VC loses money. That's one of the most surprising things I've learned about VC while working on Y Combinator. Only a fraction of VCs even have positive returns. The rest exist to satisfy demand among fund managers for venture capital as an asset class. Learning this explained a lot about some of the VCs I encountered when we were working on Viaweb.

[9] ベンチャーキャピタルも普通、一流の人よりホットな市場が好きだと言う。だが彼らが本当に言いたいのは、どちらも好きだということだ。彼らは選り好みが激しいので、最初から一流の人しか考えていない。だから彼らが「市場規模が何より大事」と言っても、それは「一流の人からどう選ぼうか」と言っているのだ。
[9] VCs also generally say they prefer great markets to great people. But what they're really saying is they want both. They're so selective that they only even consider great people. So when they say they care above all about big markets, they mean that's how they choose between great people.

[10] 起業家がいちばん嫌うのは「投資はしてみたいが、指導はいやだ」というタイプの投資家だ。これは事情があるときもあるが、「いや、後でおいしい取引だったと判明したら、私が『はい』と言ったことにしたい」という以上の何ものでもないこともしょっちゅうだ。
[10] Founders rightly dislike the sort of investor who says he's interested in investing but doesn't want to lead. There are circumstances where this is an acceptable excuse, but more often than not what it means is "No, but if you turn out to be a hot deal, I want to be able to claim retroactively I said yes."

あるベンチャーが投資したくなるほど好きならば、さっさと投資して欲しい。単に標準のシリーズAA条件を使い、小切手を切って欲しい。
If you like a startup enough to invest in it, then invest in it. Just use the standard series AA terms and write them a check.

この原稿を読んでくれたサム・アルトマン、ポール・ブックハイト、ジェシカ・リビングストン、ロバート・モリス、フレッド・ウィルソンに感謝する。
Thanks to Sam Altman, Paul Buchheit, Jessica Livingston, Robert Morris, and Fred Wilson for reading drafts of this.