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アナル開発の姿勢は膝立ちで、最初は股は閉じて行いなさい(緊張を少なくするため)。慣れてきたら膝を開いて行いなさい。オナ時は指を入れたまま、クリ愛撫で逝くといいでしょう。

まず、お風呂に入って、アナルをよく洗うこと。アナルとアナル周辺をよくマッサージし、石鹸液をアナルの奥にまで指で入れるようにしてきれいにすると良いです。アナルはお湯につかると、柔らかく緩くなるからです。風呂から上がったら、アナルにワセリンかメンソレータムをよく塗りこむこと。その際、両手にゴム手袋をはめ、利き手の中指を使うように。コンドームか指サックを右手中指に被せて行っても良いです。
ワセリンをたっぷり使って、周辺までよく塗り込み、しばらくマッサージを続けたら、中指にもワセリンを隙間無く塗り、その中指をゆっくり挿入しなさい。最初はきついですが、四つん這いになり、肩の力を抜き、顔を上げ、口を大きく開いてゆっくり息を吐き出しながら入れると楽です。しかし、慣れるまで、或いは、ある程度拡張されるまではピストン運動などは厳禁です。切れ痔か脱腸になってしまいますからね。入れる時も出す時も限りなくゆっくり行いなさい。入れる時は、無理に入れようとせず、指でアヌスを押さえるぐらいの力で良いでしょう。騙し騙し力を入れていくと、その内にアヌスが指を迎えるように飲み込んでいくようになります。最初は第2関節ぐらいまでで、スムーズに入れば、根本まで一気に入れてしまいなさい。抜く時も、限りなくゆっくりと行うことを忘れないように。最後は押し出そうとする力を押し留めるように逆に力を入れて抑えながら抜きましょう。
さて、どうですか? ゴム手袋を用いると、他人の手で凌辱されているみたいでイイでしょう? アヌスに対しては粘膜の保護にもなります。メンタムでなくても、ワセリンや潤滑用ローションでも構いませんが、メンタムの方が殺菌効果だけでなく、外気が冷たく触れて凌辱効果が増すはずです。そうやって、アヌス拡張時の異物感覚に早く慣れることが第1歩です。
指が楽に入るようになったら、指より太目のソーセージ等にコンドームを被せて行うといいでしょう。痛かったら、少し休んで、最初からやり直しなさい。何度も何度も…決して焦らないことです。そして、毎日、少しずつ拡張していくようにすることが大事です。ゆっくりやればやるほど、苦痛でなく、快感を得るようになれます。
尚、アナルは慣れるまでしばらく便意を感じます。これは仕方のないことです。ですから、便を出してから行った方が快感は得やすいです。
更に言うと、Sがアナルを好むのは、アナルのきつい締まりが気持ちいいからばかりではありません。恥ずかしがり、嫌がるM女の様子や表情を見ているのが楽しいからです。SはM女が恥ずかしがる時が一番興奮します。もちろん、M女もまた、屈辱的・凌辱的に扱われること自体が快感に繋がるわけです。SMに普通のSEXは必要ありませんが、挿入自体が責めであるなら、必要不可欠の要素ともなりえます。
また、拡張の程度ですが、指から始めて、直径2~4cmぐらいで十分です。肉体改造愛好者は別として、フィストができるまで拡張する必要はありません。主の物が根本まで受け入れられるようになることが目標です。焦らず、ゆっくり、じっくり拡張していくように。