有機化学美術館・分館

HP有機化学美術館のブログ版。タイムリーな話題,短いテーマをこちらで取り上げます。

炭素材料

カーボンナノベルト合成成功!

先日来、ある化合物の合成成功がテレビのニュースなどで大きく取り上げられています。これは、有機合成関連では珍しいことでしょう。何度か本ブログでも取り上げさせていただいております、名古屋大学の伊丹健一郎教授・瀬川泰知特任准教授らのグループによる「カーボンナノベルト」の合成がそれです(論文)。

 この論文は、「Nature」と並んで科学雑誌の最高峰である「Science」に掲載されました。すなわち有機化学者や化学分野の研究者のみにとどまらず、広く科学者全体が知るべき大きなインパクトのある成果だと認められたということになります。ということで今回は、何がそんなに凄いのかという話を書いてみます。

 今回作り出されたカーボンナノベルトは、下のような化合物です。六角形のベンゼン環が12個連結し、環の形を成しています。
CNV
CNV2
カーボンナノベルト。斜め上及び上から見たところ

 確かに美しい構造ですが、世の中に、ベンゼン環がつながった化合物は山ほどありますし、環を作っているものもたくさんあります。たとえば下図のケクレンもそのひとつで、これは1978年に合成されました。同じベンゼン環12個がつながった分子でも、カーボンナノベルトはケクレンに比べて約40年分もの科学の進歩を必要とするほど難しかったわけです。

kekulene
ケクレン

 なぜそんなに違うのかといえば、カーボンナノベルトは平面でなく曲がっているからという一点に尽きます。ベンゼン環は硬い板のようなもので、なるべく平面であろうとするので、これを丸めて筒状にすることはえらく難儀なことです。また、曲がったベンゼン環は性質が変わるので、通常の平面的なベンゼン環化合物を作る手法が通用しないケースも増えます。

 しかし困ったことにというべきか、こうして曲げられて性質が変化したベンゼン環は、科学者にとって大変魅力的な存在なのです。たとえばカーボンナノチューブは、蜂の巣のようにつながった炭素が筒状に丸まった構造で、強靭さとユニークな電子的性質を併せ持つ素晴らしい材料です。しかし、この長さや太さを制御し、完全に望みのものを創り出すことはいまだ成功しておらず、科学者にとって大きな夢の一つとなっています。

 というわけで、よし俺がやってやろうじゃねえかと、多くの科学者がその合成に挑んできました。まずはカーボンナノチューブの薄い輪切りに当たる下図のような分子(シクロパラフェニレン、CPP)が標的となるわけですが、さまざまな合成手法の発達にもかかわらず、トライアルは全て失敗に終わってきました。しかし2008年からようやく、CPPの合成がいくつかのグループによって報告され、カーボンナノチューブの完全制御合成という夢が視野に入ってきました。

cyclacene
シクロパラフェニレン

 ここからカーボンナノチューブへと伸ばすトライアルも行なわれています(過去記事)。ただし、かなり径の揃ったものはできたものの、完全な制御には成功していません。ベンゼン環を結合一本でつなぎ合わせたCPPでは、カーボンナノチューブ合成の際の高熱に耐えられず、壊れたり構造が変化したりしてしまうためと考えられます。

 となれば、もっと丈夫な原料が必要です。考えられるのは、ベンゼン環を辺でつないだ化合物です。上記のカーボンナノベルトはそのひとつですし、下図のようなものも考えられます。実はこれらは、カーボンナノチューブ出現のはるか以前である60年ほど前から、化学者たちによって考えられてきた「夢の分子」でした。

 しかし前述した通り、ベンゼン環は曲がりにくい硬い板のようなものです。ベンゼン環が単結合でぐるりとつながったシクロパラフェニレンに比べて、下図のような化合物は全体にずっと硬いわけで、難易度も格段に上がります。というわけでこれら化合物は、古くから多くの化学者の挑戦を跳ね返してきました。伊丹教授も12年前からこれら化合物の合成を目指しており、さまざまなチャレンジを繰り返しています。
cyclacenecyclophenacene
シクラセン(左)とシクロフェナセン(右)

 ではどうすれば、曲がりにくい板から筒状の形を作れるか?CPPの合成で採用されたのは、いわば「やきもの法」でした。柔らかい粘土を練って輪の形に成形し、火で焼けば硬いリングができあがります。これと同様に、CPPを構成する環の一部を柔らかいシクロヘキサン環として大きな環を形成し、その後に酸化処理をすることで、硬いベンゼン環に変えるという作戦です(詳細はこちらのブログ参照)。

 これに対して、今回合成に成功したカーボンナノベルトは、いわば「木桶法」とでもいえるでしょうか。木桶は、大きな輪(たが)の中に細い木の板を並べ、締め付けて作ります。これと同じように、まずWittig反応を駆使してベンゼン環を6つ大きな輪につなぎ、そのベンゼン環同士の間に結合を作らせることで、新たな6つのベンゼン環を形成するという手法が採られました。

laststep
カーボンナノベルト合成の最終段階(瀬川博士提供)

 瀬川博士によれば、この最終段階が最大の山場であったということです。一気に12ヶ所の結合を切り、6本の結合を作るわけですから、それだけでも大変なことです。しかし何より怖いのは、最後の目標となる化合物が全く未知である点です。

 こうした未知の化合物の合成では、目標とするものがどんな性質なのかはもちろん、どの程度に不安定なのか、さまざまな実験操作に耐えるものなのかわかりませんし、そもそもひずみが大きすぎてこの世に存在し得ない可能性もあります。他の化合物では問題なく進行する反応も、こうした骨格ではまるで通用しなかったりもします。山頂がどんなところか誰も知らない、そもそも山頂へ到達する道があるかどうかさえわからない登山に挑むようなもので、実験者には技術や知識はもちろん、精神力や忍耐力も大いに必要となります。

 この合成ルート自体も、これが最適だと最初からわかっていたわけではなく、20通り以上も試したルートのひとつだそうです。最終段階も、粘り強い検討の末に、ようやく見つけ出された条件でした。しかしこのルートでの合成が始まってからは、わずか10ヶ月でゴールに到達したそうですから、実験担当者の技術と集中力には驚きの一言しかありません。

 しかしある日、「いかにも」な雰囲気の赤い化合物が見えたのでこれを単離し、1H-NMRを測定すると、見事に目指すチャート(2本のシングレット)が得られました。ただし最終的な判定は、分子の形が完全に解明できる、X線結晶解析による他はありません。

 その解析結果の公開の様子がこちら。

 この動画は研究室のサイトに載せられ、かなりのアクセスと反響を集めたようです。研究者もアスリートやサラリーマン同様、目標に向かって走り、ある時は喜び、ある時は凹む人々だということが伝わったのではないでしょうか。

 テレビニュースなどで大きく取り上げられたのも、この映像があったことが大きそうに思います。めったにない素晴らしい瞬間は、こうして記録に残して外部と共有することが、これからもっと行なわれてもよさそうに思います。

*   *   *   *   *

 これは化学者たちの長年の夢が実った瞬間でもありますが、同時に新たなスタートでもあります。誰かが壁を越えると、それをきっかけに多くの競争者たちが後に続き、一気に新たな領域が切り拓かれることは、歴史上何度も繰り返されてきました。伊丹グループに合成の一番乗りこそ許したが、このまま独走はさせんぞと気勢を上げている研究者は、国内外に数多くいるはずです。

 その勢いで、今後新たなカーボンナノベルトの類縁体や新合成法が続々と報告され、性質が解明されていくことになるでしょう。カーボンナノチューブの制御合成という夢はもちろん真っ先に追求されることでしょうが、その他にも思わぬ応用や意外な展開がたくさん出てくるものと思います。今後繰り広げられるであろう研究者の協力と競争の数々、そして素晴らしい新物質の登場に、筆者として大いに期待したいところです。

エキゾチック・フラーレン

 今年2015年は、フラーレンことC60の発見から30年、大量合成法の発見から25年目に当たります。発見直後のようなフィーバーはおさまったものの、今も数多くの関連論文が発表されており、物質科学全体に与えた影響は甚大です。

N60
フラーレン

 フラーレン研究にもいろいろの方向がありますが、そのひとつに「炭素以外の元素でフラーレンはできるか」というものがあります。これは90年代からいろいろ理論計算が行われていて、たとえば金原子が32個集まったものが安定に存在しうるといった話がありました。C60のようなサッカーボール型ではなく、三角形から成る60面体形です。

Au32
純金?のフラーレンAu32

 その他の元素も、フラーレンのような球状のクラスターを作り得るはずです。たとえば、多くの多面体型クラスターを作るホウ素などは、非常に有力な候補と思えます。

B12
ホウ素の作るクラスターの例

 最近になり、ホウ素のみから成る「フラーレン」の合成が報告されました。ホウ素原子40個が集まって1価の陰イオンとなった構造で、「ホウ素の球体」から「ボロスフェレン」と名付けられました(論文)。合成法は、ホウ素の単体にレーザーを照射して蒸発させ、ヘリウム中で冷却するというもので、このへんは最初のフラーレン合成によく似た手法です。

Borospherene
ボロスフェレン

 ご覧の通り、3員環・6員環・7員環から成る、何でこれが安定なのと思うような構造です。結合の様式についても詳細に議論されていますが、かなり特殊なもののようで、正直筆者にはよくわかりません。

 炭素の一番近い兄弟といえる、ケイ素のクラスターも最近合成されました(論文)。こちらは、Angewandte Chemie誌のVIPに選ばれています。下のような構造で、一見すると何が何だかわかりませんが、ケイ素20個でできた正12面体骨格の表面に、トリクロロシリル基が12個、塩素が8個結合しています。さらに、内部に塩化物イオンCl-が内包されており、これが全体を安定化させるミソになっているようです。これはフラーレンと違い、単結合でできていて芳香族性を持たないので、論文のタイトルは「フラーラン」という言葉になっています。

Si32Cl45

Si32
ケイ素のフラーランSi32Cl45-。下は、見やすいよう塩素を省いたもの

 炭素の正20面体であるドデカヘドランは、合成に30段階近くを費やした難物でしたが、こちらのケイ素版はなんと1ステップで合成可能です。ヘキサクロロジシランSi2Cl6とトリブチルアミン、塩化テトラブチルアンモニウムの混合物を室温で2日間撹拌するだけで、収率27%で得られてくるのだそうです。

 このケイ素フラーランは簡単に、大量に作れますから、今後いろいろ誘導体やらが登場しそうです。このクラスターにどういう性質があるか、他の元素でもこうした球状分子ができないか、この分野の研究はさらに加速しそうです。

ナノチューブの「成長因子」

 カーボンナノチューブ(CNT)が画期的な材料であることは、本館などでも何度か触れている通りです。ただしその応用がもうひとつ進まないのは、「形状の揃ったCNTが作りにくい」という点が、大きな障害となっているためです。

 CNTは直径やねじれ具合が異なったものが無数に存在し、形状によって半導体になったり良導体になったり、性質が大きく違ってきます。これまでの方法では、いろいろな形状のCNTが混じったものしか得られず、ほしいものだけを作る方法は知られていませんでした。

CNTs
さまざまなCNT

 昨年、CNTの形状制御に大きく近づいたのは名古屋大学の伊丹らのグループです(記事)。彼らは、ベンゼン環がパラ位で環につながった「シクロパラフェニレン」(CPP)を有機合成の技術で作り、これをテンプレートにしてCNTを成長させる方法を編み出しました。しかしこれも、直径などを完全に揃えられたわけではなく、多少幅のある分布になります。

f52d203b
シクロパラフェニレン(CPP)

 しかしこのほど、スイスのJ. R. Sanchez-Valenciaらは、やはりテンプレートを用いる方法により、非常に純度の高い単層CNTを作ることに成功しました(論文)。彼らが考えたのは、CNTの輪切りに相当するCPPをテンプレートとして使うのではなく、ドーム型の炭化水素(CNTの末端を切り取った形)を使うというものでした。

 といっても、ドーム状の炭化水素を作るのは容易なことではありません。ヒントになったのは、Scottらによるフラーレンの全合成研究です。彼らは、球状のフラーレンをパンクさせて押しつぶした形に当たる下図のような化合物を、まず合成しました。これを真空下で加熱すると、へりについた水素がちぎれて炭素同士が結びつき、丸まってフラーレンが得られるのです(記事)。

Prefullerene
Scottらによるフラーレン前駆体

 今回、Sanchez-Valenciaらが用意したのは下図のような化合物で、10段階で合成可能です。Scottの前駆体を少し大がかりにしたような構造で、C96H54という分子式です。Nature誌では、これを「Growth Factor」(成長因子)と呼び、表紙に掲載しています。

Growthfactor
Sanchez-Valenciaらの前駆体

 これを白金表面に塗布し、高真空下770Kに加熱すると、水素が切れて炭素同士がつながり合い、ドーム状化合物が生成します。このあたりの変化は、走査型トンネル顕微鏡(STM)で鮮明に捉えられています。現代の技術は凄いもんだと思わされます。
Tubehead
ナノチューブの末端に相当するドーム状分子

 ここのエチレンやエタノールを炭素源として加えると、2炭素ずつが加わっていく形でドームが成長し、長いCNTが得られるという仕掛けです。生成するCNTは、ドーム状前駆体と同じ太さであることが確認されています。

 これまでのナノカーボン合成技術がうまく取り入れられ、組み合わされて導き出された、実にみごとな成果と思えます。もちろんまだまだ技術的課題は多いでしょうが、径の揃ったCNT合成に向けて重要な一歩であることは間違いないと思われます。

 今後、これと異なる前駆体を使って、ねじれたカイラル型CNTや、もっと太いCNTなどの生産が、当然期待されるところです。そうした要望に応えていくことができるのかどうか、興味深く進展を見守りたい研究です。

C60に原子はいくつ入る?

 「内包フラーレン」という物質群があります。炭素が球状に集まった分子・フラーレンの内部に、他の原子が取り込まれた化合物のことで、だいぶ以前に本館の方で取り上げました。

Sc3N@C80_2
内包フラーレンの一例、Sc3N@C80

 内包フラーレンは、いろいろな方法で作られます。金属元素とグラファイトを一緒に蒸発させ、生成時に取り込ませる方法が最も普通です。また、高圧の各種気体にフラーレンをさらしておくと、内部に気体分子が取り込まれる、という手法もあります。こちらで、ヘリウムからキセノンまでの希ガス各種窒素分子などが取り込まれたフラーレンC60が得られています。2つ以上の原子を取り込んだ、He2@C60や、HeNe@C60なんてものも得られているそうです。

 また京都大学の小松紘一・村田靖次郎らのグループは、有機合成的手法を使ってフラーレンに穴を開け、中に小分子を詰めて穴をふさぐという離れ業を実現しています。これまで水素分子、ヘリウム、水分子などを詰め込むことに成功しており、この分野に関して独走状態といってよいでしょう。
H2O@C60
H2O@C60

 こうして見ると、直径わずか0.7nmのフラーレン内部に、意外に原子が入るものだなと思えます。では、いったいいくつの原子が、C60の中に収まるのでしょうか。みなさん、いくつくらいと思いますか?筆者は、ヘリウムならがんばれば7〜8個くらい入るのかなと思っていたのですが。

 で、これを実際に理論計算ではじき出した人たちがいます(ChemPhysChem 2011, 12, 2081)。これによると、限界まで詰め込めばなんとヘリウム40原子がフラーレン内部に収まるのだそうです。別に笑うところでも何でもないのですが、筆者は思わず吹き出してしまいました。どんな状態だよ!ヘリウムの虐待だろ!という感じで。

zatsugi
なんとなく、こういう図を想起した。

 もっと大きな原子だとどうなるかというと、ネオンなら17個、アルゴンなら7個、クリプトンとキセノンは6個まで入るということです。アルゴンより上はあまり変わりないのですね。このへんもちょっと不思議です。

 論文では、実際に希ガス原子を詰め込んだ場合にどういう配置を取るかも計算されています。たとえば13個だと、正20面体の頂点と中心にヘリウムが来る配置になるそうです。何やら素敵なフォーメーションです。

He13@C60
He13@C60

 実際に作られたフラーレン類で、一番たくさん原子を取り込んでいるのは何か調べてみたら、Sc4O3@C80という、7原子を内包したフラーレン(ただし炭素80個)があるようです(論文)。大きい原子でもちゃんと入るんだなあ、と思います。

Sc4O3@C80
Sc4O3@C80

 いろいろな原子を高密度に詰め込めれば、外界では見られないような相互作用を起こし、ユニークな物性のものが得られることでしょう。そのようなわけで、内包フラーレンの可能性はまだまだ極め尽くされていない部分が山ほどあるのだろうな、と思った次第です。

(参考)
内包フラーレン総説 Chem. Rev. 2013, 113, 5989

波打つ炭素材料「ワープド・ナノグラフェン」登場

 フラーレン、カーボンナノチューブ、グラフェンといった炭素材料、いわゆる「ナノカーボン」の可能性については、本ブログで何度も取り上げている通りです。これらの材料は、球状で自己完結しているフラーレン類が0次元物質、直線的にどこまでも伸びるカーボンナノチューブが1次元、平面的に広がるグラフェンが2次元と見ることができます。

 となると、3次元ナノカーボンという物質を想像したくなります。ナノカーボンは芳香族の6員環が基本ですが、これだけだとどうあがいてもナノチューブかグラフェンのような物質にしかなりません。立体要素を導入するには、5員環や7員環を導入する必要があります。

 5員環を入れると、全体はお椀のように丸みを帯びます。また7員環が入ると、鞍のように反り返った形状になります。
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コランニュレン

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7-サーキュレン

 こうした環を自在に配置したナノカーボンを創れれば、その可能性はぐっと広がることになります。そしてこのたび、名古屋大学の伊丹らのグループにより、初めて湾曲した構造を持つナノカーボンが創り出されました(論文)。5員環1つと7員環5つを含んでおり、わかりやすく平面的に描くと下図のような化合物です。
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 実際にはこの化合物は、下図のように全体が湾曲し、波打った構造をとります。伊丹らは、この化合物に「ワープド・ナノグラフェン」の名を与えています。「ワープ」というと、SFでいう時空を飛び越える移動法を思い浮かべてしまいますが、本来は「ゆがんだ」「たわんだ」という意味合いの単語です。

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ワープド・ナノグラフェン

 C80H30というかなり大きな分子ですが、驚いたことにコランニュレン(一番上の図の化合物)からわずか2段階で合成されています。このあたりは、ナノカーボンとC-H結合活性化の両分野でトップを走る、伊丹研究室の底力でしょう。どのように合成しているか、考えてみて下さい。

 もうひとつ顕著な特徴として、この化合物は溶媒によく溶けるという点が挙げられます。実は、ナノカーボン類の溶解性の低さは、これらの応用研究を妨げる大きな要因となってきました。フラーレンも極めて溶解度が低いですし、ナノチューブもまともに溶ける溶媒がありません。これは、π電子の相互作用のため、分子同士が引きつけ合う力が強く、互いにへばりついてしまうためです。このため、これらナノカーボン材料は、様々な反応や精製を行いにくいというのが大きな障害になってきました。

 しかしワープド・ナノグラフェンは、適度なうねりを持つために分子同士がべったりとくっつきにくく、このため溶けやすいと考えられます。すなわち、さらに次の段階の反応を行い、新たな性質を引き出すことが容易ということです。また、適度に歪んでいるために電子的性質にも変化が起き、可逆的に酸化・還元ができたり、緑色の蛍光を発したりなど、通常のナノグラフェンにはない特徴を有します。

 5・7員環を入れるだけでこうした性質を引き出せるという発見は重要です。今後、こうして立体的にうねりを持たせることで、新たな性質を引き出すアプローチがいろいろ出てきそうです。いわゆる有機電子デバイス化合物全般に、こうした考え方が応用できそうに思います。

 創薬化学でもそうですが、アイディアを3次元空間に飛躍させるのは難しく、かつ醍醐味でもあります。ナノカーボンの世界にも新たな軸が導入され、これはなかなか面白いことになってきたなと思う次第です。



径の揃ったカーボンナノチューブ合成に成功

 カーボンナノチューブは、炭素からできた蜂の巣状の網の目が、丸く筒状になった物質です。この炭素材料の素晴らしい特質と可能性に関しては、旧サイト本ブログで何度も書いてきています。同じ炭素材料で、すでにノーベル賞を受賞しているフラーレンやグラフェンに比べても、そのポテンシャルは優ることはあっても劣ることは決してないといってよいでしょう。

nanotube2
カーボンナノチューブ

 カーボンナノチューブは、シリコンに代わる高速コンピュータの材料、超強靭な繊維など、あらゆる可能性を秘めています。しかし発見から22年が経った今も、まだこれといった応用が出てきていません。この原因は、「性質の揃ったカーボンナノチューブが作りにくい」という一点に集約されます。

 構造が一つに決まっているフラーレンやグラフェンと違い、カーボンナノチューブには直径やねじれ具合の違うものが存在します。合成にはいろいろな方法が知られていますが、どの手立てを使っても完全にねじれ具合や直径を制御する方法はありません。とくにねじれ具合によってカーボンナノチューブの電子的性質は全く違うものになりますから、これらが入り混じった状態では使い物にならないのです。しかもこれらを完全に分離精製することも、いまだ達成されていません。というわけで、ナノチューブのねじれ方・直径の制御は、現代科学にとって重大な挑戦であるといえます。

CNTs
カーボンナノチューブのいろいろ

 この点について、合成化学からのアプローチが近年積極的になされています。その入口となるのは、シクロパラフェニレン(CPP)と呼ばれる化合物群です。下図のように、ベンゼン環がネックレスのようにつながった分子であり、カーボンナノチューブを薄く輪切りにした構造にも当たります。

 f52d203b
シクロパラフェニレン(CPP)

 このCPPは長らく合成されす「幻の分子」でしたが、2008年ごろから一挙に研究が進み、今では環のサイズなどを自在に変えたものが得られるようになっています(参考)。さらに詳しくは、筆者も「現代化学」2012年10月号で解説を書いていますので、興味のある方は図書館などで探してみて下さい。

 ということで、これを足がかりに長さを伸ばしていけば、一定の直径のカーボンナノチューブが得られるはずです。ただしここから一歩一歩有機合成の手法で環を積み上げていくのでは、あまりに手間暇がかかりすぎて、長いカーボンナノチューブを作ることはとてもできそうにありません。

4dan
1段ずつ積んでいくのでは手間がかかり過ぎる

 今回、名古屋大学の伊丹らは、この問題を一気に突破するアプローチを報告しました(論文)。ベンゼン環12個から成る[12]CPPまたは9個から成る[9]CPPをサファイアの基盤に塗りつけ、ここに高温でエタノールを作用させたところ、このCPPを元に炭素が積み重なり、カーボンナノチューブができることが確認されたのです。

 できたカーボンナノチューブの直径を調べると、テンプレート(鋳型)に用いたCPPとほぼ同じ太さのカーボンナノチューブが生成していることがわかりました。直径の制御は完璧でなく、多少分布幅がありますが、まずCPPを元に炭素が積み重なってできたものと考えてよいと思われます。

 理屈の上では、さらに太いものや細いもの、ねじれのあるものなどもテンプレート次第で合成可能です。こんなにうまく行くものかと思いますが、まさに有機合成とナノカーボン技術の融合によって生まれた、素晴らしいブレイクスルーであると思います。

 
 極めて純粋な鉄は、我々が知っている鉄とは別物で、酸やサビに極めて強く、柔らかく展性が高い金属だといいます。通常身近で用いられている鉄は、多少の不純物を含んだ「合金」であり、本物の鉄ではないのです。これと同じように、今まで我々が知っていたカーボンナノチューブは、いろいろな直径やねじれのものが混じりあったものであり、純粋なナノチューブの力はまだ知られていない可能性もあります。

 今回の研究は、そうしたカーボンナノチューブの新たな世界を切り開く第一歩になりえます。登場から四半世紀近くを経たこの炭素材料が、いよいよその真価を発揮する時が来たのか、今後の展開を楽しみに見守りたいと思います。
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