【参考】
Redmine(ruby)でGmailのsmtpを使ってメールを送信する


環境
  • OS:Windows Vista Home Premium SP1
  • redmine 0.8.4
  1. environment.rbの編集
    .. edmineconfig にある environment.rb ファイルを以下のように編集します。

      ・・・
       #以下の値をtrueにします。
       config.action_mailer.perform_deliveries = true
       ♯以下を追加します。
       require "tlsmail"
       Net::SMTP.enable_tls(OpenSSL::SSL::VERIFY_NONE)
    end
  2. email.ymlの編集
    .. edmineconfig にある email.yml.example ファイルをコピーし、email.yml にリネームします。
    以下のように編集します。
    # Outgoing email settings

    production:
      delivery_method: :smtp
      smtp_settings:
        tls: true
        address: smtp.gmail.com
        port: 587
        domain: smtp.gmail.com
        authentication: :plain
        user_name: your_account@gmail.com
        password: your_password
  3. tlsmailをインストール
    コマンドプロンプトを起動し、rubyのbinフォルダに移動し、gemでtlsmailをインストールします。
    C:Usersusername>cd C:Program FilesBitNami Redmine Stack ubyin
    C:Program FilesBitNami Redmine Stack ubyin>gem install tlsmail
    Successfully installed tlsmail-0.0.1
    1gem installed
    Installing ri documentation for tlsmail-0.0.1...
    Installing RDoc documentation for tlsmail-0.0.1...
  4. Redmineを再起動し、管理者でログインし、上部メニューの [管理] ⇒ [設定] ⇒ [メール通知]タブ を開きます。

    右下にある「テストメールを送信」のリンクをクリックすると成功するはずです。