不動産コンサルタントの山口です。
私も何度かトライしたことがありますが、借地権の取扱いは非常にデリケートです。
相談を受けた案件は、借地を借りており、上物は結構お金を掛けて建てたし、そのまま地主が買い取ってもらえないかというものでした。
売主さん曰く、地主さんはその周辺一帯を持っている大地主で、アパートなども何件も建てており、その際に同じくらいの広さの借地権を3000万くらいで買い取ってくれたらしいという話でした。
ただ、最近はそういった買取はしていないという様子。
その時は、私も今の仕事的にその辺りはメインではないので、借地権を買い取ってくれる業者に相談しました。
すると、その地主さんのことを良く知っていて、中々厳しいです！という回答でした。
借地権の処分では、一番は地主に買い取ってもらうのがいいのは間違いありませんが、その他には借地権と底地権の等価交換だったり、他人や買取業者への売買もあります。
タイミングが良ければ地主に高値で売却することも可能ですが、買取業者とかだとほとんどお金にはならないのが現状です。
参考：借地権は売買できる！確実に現金化するためのたった1つの売却方法
